(2R)-2-{[5-(benzylthio)-2-bromo[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino}-4-methylpentan-1-ol | 463954-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-2-{[5-(benzylthio)-2-bromo[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino}-4-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(5-Phenylmethylthio-2-bromo-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ylamino)-4-methyl-pentan-1-ol；(2R)-2-[(5-benzylsulfanyl-2-bromo-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)amino]-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 463954-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₄OS₂
• 分子量: 453.427
• InChiKey: AHBUPDWDDPROSS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R)-2-{[5-(benzylthio)-2-bromo[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino}-4-methylpentan-1-ol 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以100%的产率得到(2R)-2-{[5-(benzylsulfanyl)-2-methoxy[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino}-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 2-SUBSTITUTED, 4-AMINO-THIAZOLO[4,5-D] PYRIMIDINES, USEFUL AS CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS, ESP. CX3CR1
  [FR] NOUVELLES 4-AMINO-THIAZOLO[4,5-D] PYRIMIDINES SUBSTITUEES EN 2, UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CHIMIOKINE, NOTAMMENT CX3CR1

  摘要：

  已披露了化合物的新型结构，其化学式为(I)，其中A、R1、R2、R3和X如规范中所定义，以及其药用盐，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。化合物的化学式(I)是CX3CR1受体拮抗剂，因此在神经退行性疾病、脱髓鞘疾病、动脉粥样硬化和疼痛的治疗或预防中特别有用。

  公开号：

  WO2005033115A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-{[2-amino-5-(benzylthio)[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino}-4-methylpentan-1-ol 、 亚硝酸异戊酯 、 三溴甲烷 在 氮 、 silica 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以resulting in 61 mg (40% yield) of the title compound as a brown solid的产率得到(2R)-2-{[5-(benzylthio)-2-bromo[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]amino}-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyrimidine derivatives and use thereof as antagonists of the CX3 CR1 receptor

  摘要：

  本文提供了一种化合物，其化学式为(Ia)：其中这些化合物可用于治疗或预防神经退行性疾病、脱髓鞘疾病和疼痛。

  公开号：

  US07067657B2

文献信息

• Novel use
  申请人：——

  公开号：US20040106628A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar and X are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or racemates thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which antagonism of the CX 3 CR1 receptor is beneficial. Certain novel compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of the formulae (I) and (Ia) are CX 3 CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyclinating disease and pain.

  本发明公开了使用式(I)中R1、R2、R3、Ar和X如规范中所定义的化合物及其药学上可接受的盐、对映体或外消旋体制备药物，用于治疗或预防CX3CR1受体拮抗作用有益的疾病或病况。公开了式(Ia)的某些新型化合物及其药学上可接受的盐、对映体和外消旋体，以及它们的制备方法。式(I)和(Ia)的化合物是CX3CR1受体拮抗剂，因此在神经退行性疾病、脱髓鞘疾病和疼痛的治疗或预防中特别有用。
• Novel 5,7-Disubstituted [1,3]Thiazolo[4,5-D]Pyrimidin-2(3H)-One Derivatives 794
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20090124637A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  There are disclosed novel 5,7-disubstituted [1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one derivatives of formula (I) [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX 3 CR 1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders, peripheral artery disease, rheumatoid arthritis, pulmonary diseases such as COPD, asthma or pain.

  本文揭示了新颖的5,7-二取代[1,3]噻唑并[4,5-d]嘧啶-2(3H)-酮衍生物的公式(I) [化学式应在此处插入。请参见纸质复印件]，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义的那样，以及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法、包含它们的制剂和它们在治疗中的用途。公式(I)化合物是CX3CR1受体拮抗剂，因此在神经退行性疾病、脱髓鞘疾病、心脑血管动脉粥样硬化性疾病、周围动脉疾病、类风湿性关节炎、COPD、哮喘或疼痛的治疗或预防中特别有用。
• New 2-substituted, 4-amino-thiazolo[4,5-d] pyrimidines, useful as chemokine receptor antagonists, esp. cx3cr1
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20070142386A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX 3 CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, atherosclerosis and pain.

  本发明公开了化合物(I)的新型化合物，其中A，R1，R2，R3和X如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其制备方法，包括它们的制药组合物和它们在治疗中的应用。化合物(I)是CX3CR1受体拮抗剂，因此在神经退行性疾病，脱髓鞘性疾病，动脉粥样硬化和疼痛的治疗或预防中特别有用。
• THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS ANTAGONISTS OF THE CX3CR1 RECEPTOR
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1377590B1

  公开（公告）日：2007-08-15
• US7067657B2
  申请人：——

  公开号：US7067657B2

  公开（公告）日：2006-06-27