(p-Methoxy-benzoyl)-(p-methoxy-phenyl)-diazomethan | 18627-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (p-Methoxy-benzoyl)-(p-methoxy-phenyl)-diazomethan
• 英文别名: 2-Diazonio-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethen-1-olate；2-diazo-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 18627-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: PAFUNTDYGXFWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Methoxy-benzoyl)-(p-methoxy-phenyl)-diazomethan 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATAKA, SHUNTARO;ISHI-I, SEIMI;TASHIRO, MASASHI, REPTS RES. INST. IND. SCI. KYUSHU UNIV., 1982, 73, 39-46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxylbenzil monohydrazone 在 copper acetylacetonate 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(p-Methoxy-benzoyl)-(p-methoxy-phenyl)-diazomethan
  参考文献：
  名称：

  使用Cu（acac）2作为催化剂通过改善酮hydr的氧化反应来形成重氮酮和嗪

  摘要：

  取决于反应条件，高效的Cu（acac）2催化的酮hydr酮氧化反应可提供高产率的相应α-二氮酮或酮嗪。然而，二苯甲酮的反应产生了二苯甲酮嗪，而没有提供二苯基重氮甲烷。通过Cu（acac）2催化的重氮化合物分解生成的类胡萝卜素可以解释中间体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77176-0

文献信息

• Formation of diazoketones and azines by improved oxidation of ketohydrazones using Cu(acac)2 as a catalyst
  作者：Toshikazu Ibata、Girija S. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77176-0

  日期：1994.4

  An efficient Cu(acac)2-catalyzed oxidation of ketohydrazones afforded the corresponding α-diazoketones or ketazines in high yields depending on the reaction conditions. However, the reaction of benzophenone hydrazone gave benzophenone azine without affording diphenyldiazomethane. The formation of azines is explained by the intermediacy of carbenoid generated by the Cu(acac)2-catalyzed decomposition

  取决于反应条件，高效的Cu（acac）2催化的酮hydr酮氧化反应可提供高产率的相应α-二氮酮或酮嗪。然而，二苯甲酮的反应产生了二苯甲酮嗪，而没有提供二苯基重氮甲烷。通过Cu（acac）2催化的重氮化合物分解生成的类胡萝卜素可以解释中间体的形成。
• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Vinyl Selenides via Rhodium-Catalyzed [1,4]-Acyl Migration of Selenoesters and Diazo Compounds
  作者：Xun-Shen Liu、Mingjia Li、Kexin Dong、Shaoting Peng、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00477

  日期：2022.3.25

  disclose a highly stereoselective Rh(II)-catalyzed 1,4-acyl rearrangement of selenium esters and α-diazo carbonyl compounds, which provides an efficient method for synthesizing tetrasubstituted vinyl selenides. Furthermore, this reaction also offers a synthetic tool for medium and large ring compounds.

  在此，我们公开了一种高度立体选择性的 Rh(II) 催化的硒酯和 α-重氮羰基化合物的 1,4-酰基重排，为合成四取代乙烯基硒化物提供了一种有效的方法。此外，该反应还为中大环化合物的合成提供了工具。
• Übergangsmetall—methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Gangolf W. Kriechbaum、Christine Bauer、Basile Koumbouris、Heike Pfisterer、Ernst Guggolz、Manfred L. Ziegler

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99127-7

  日期：1984.2

  The α-diazoketones 2a–h,k,l react with the dinuclear organorhodium complex 1 with elimination of dinitrogen and concomitant addition of their carbonyl-flanked carbene moieties upon the metal—metal double bond. The μ-alkylidene complexes 3f–h thus accessible, represent the final products; the trimethylsilyl derivative 3i was synthesized for comparison. By contrast, the derivatives 3a–e,l behave rather

  α-重氮酮2a–h，k，l与双核有机铑络合物1反应，消除了二氮，并在金属-金属双键上同时添加了羰基侧链的卡宾基团。因此可以得到的μ-亚烷基络合物3f-h代表最终产物。合成三甲基甲硅烷基衍生物3i用于比较。相比之下，衍生物3a-e，l表现得很像红外光谱鉴定的中间体，该中间体在室温下会经历快速连续的分子内环加成反应，分别生成新化合物4a-e和5l。4a–e的形成这是由于桥接配体的酮基对金属羰基单元之一的亲核攻击所致。这种类型的环化过程包括构建新的氧碳键。在4c和4e的情况下，已经通过单晶X射线衍射技术阐明了由此获得的金属环结构，并且不再遵守3型-亚烷基络合物的结构标准。通过使用重氮链烷2e同时进行内部实验证明环化过程是区域特异性地发生的：只有亲核性更高的酮氧基原子才发生闭环，而酯羰基的氧原子则不参与该反应。双（酰基）亚甲基衍生物3f–h即使在高温下也能抗环化并保持其结构（参见沸腾的四氢呋喃）。
• Lorenz, Wolfgang; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2220 - 2232
  作者：Lorenz, Wolfgang、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Theis, Wolfgang; Bethaeuser, Willi; Regitz, Manfred, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 28 - 41
  作者：Theis, Wolfgang、Bethaeuser, Willi、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——