1-(2-cyclohexenyl)-5-iodomethyl-2-pyrrolidinone | 126265-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-cyclohexenyl)-5-iodomethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-1-cyclohex-2-en-1-yl-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 126265-68-7；142053-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₆INO
• 分子量: 305.159
• InChiKey: QFZODCYTOGOUBF-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohexenyl)-5-iodomethyl-2-pyrrolidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到hexahydro-3-oxo-pyrrolo<1,2a>indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(2-cyclohexenyl)-5-iodomethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99247-5

  日期：1989.1
• KEUSENKOTHEN, PAUL F.;SMITH, MICHAEL B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3369-3372
  作者：KEUSENKOTHEN, PAUL F.、SMITH, MICHAEL B.

  DOI：——

  日期：——