4,4-Diazido-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on | 61145-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-Diazido-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on
• 英文别名: 4,4-diazido-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；4,4-diazido-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4,4-Diazido-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4,4-diazido-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 61145-28-6
• 化学式: C₁₀H₈N₈O
• 分子量: 256.227
• InChiKey: QDLFPYHRWDRMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Diazido-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到8-methyl-6-phenyltetrazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  四唑的合成路线：偕二叠氮化物的热解

  摘要：

  描述了一种新的四唑核心合成路线，该路线基于在一系列具有偕二叠氮基单元的化合物中发现的一般断裂模式。通过简单的两步程序，从广泛可用的底物（即羟吲哚、二芳基乙酮、吡唑啉酮和菲酚）开始，可以轻松合成含有四唑的结构多样的目标化合物，例如四唑并喹喔啉酮、苯甲酰芳基四唑、四唑并三嗪酮和四唑并氮杂酮。 ）。在温和条件下与碘和叠氮化钠发生初始氧化重氮化反应，然后在微波辐射下发生热裂解，产生四唑产物。值得注意的是，提出了一种实验解决方案，其中没有分离出潜在危险的二叠氮中间体，并且不需要浓缩含有二叠氮的粗反应混合物即可以良好的产率获得四唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902131
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二溴-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-Diazido-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Weber, Gunther; Mann, Gerhard; Wilde, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 12, p. 437 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rubazonic Acids and Their Synthesis
  作者：My Linh Tong、Lena Theresa Leusch、Kristina Holzschneider、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00465

  日期：2020.5.1

  Rubazonic acids are a class of dyes that are long-known, but studies on their syntheses and uses are rare. We now describe an experimentally simple and highly practical one-pot procedure for their synthesis starting from easily accessible 1H-pyrazol-5(4H)-ones. This protocol provides direct access to a broad range of the desired rubazonic acid derivatives through oxidative diazidation combined with

  鲁巴松酸是一类久负盛名的染料，但对其合成和用途的研究却很少。我们现在描述一种实验简单且高度实用的一锅法，用于从易于获得的 1H-吡唑-5(4H)-ones 开始合成。该协议通过氧化二叠氮基结合还原后处理提供了对广泛所需的rubazonic酸衍生物的直接访问，而无需分离在目标化合物途中产生的潜在危险的二叠氮基化合物。我们还展示了如何使用替代的两步程序和受控的氢化条件有效地制备更具挑战性的鲁巴松酸变体。
• WEBER G.; MANN G.; WILDE M.; HAUPTMANN S., Z. CHEM., 1980, 20, NO 12, 437-438
  作者：WEBER G.、 MANN G.、 WILDE M.、 HAUPTMANN S.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthetic Route Toward Tetrazoles: The Thermolysis of Geminal Diazides
  作者：Kristina Holzschneider、My Linh Tong、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201902131

  日期：2019.9.6

  initial oxidative diazidation reaction with iodine and sodium azide under mild conditions is followed by the thermal fragmentation under microwave irradiation, leading to the tetrazole products. Noteworthy, an experimental solution is presented in which the potentially hazardous diazide intermediates are not isolated and the concentration of crude reaction mixtures containing diazides is not required to

  描述了一种新的四唑核心合成路线，该路线基于在一系列具有偕二叠氮基单元的化合物中发现的一般断裂模式。通过简单的两步程序，从广泛可用的底物（即羟吲哚、二芳基乙酮、吡唑啉酮和菲酚）开始，可以轻松合成含有四唑的结构多样的目标化合物，例如四唑并喹喔啉酮、苯甲酰芳基四唑、四唑并三嗪酮和四唑并氮杂酮。 ）。在温和条件下与碘和叠氮化钠发生初始氧化重氮化反应，然后在微波辐射下发生热裂解，产生四唑产物。值得注意的是，提出了一种实验解决方案，其中没有分离出潜在危险的二叠氮中间体，并且不需要浓缩含有二叠氮的粗反应混合物即可以良好的产率获得四唑。
• Weber, Gunther; Mann, Gerhard; Wilde, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 12, p. 437 - 438
  作者：Weber, Gunther、Mann, Gerhard、Wilde, Horst、Hauptmann, Siegfried

  DOI：——

  日期：——