(10-bromo-5,15-dimesitylporphyrinato)zinc | 630110-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10-bromo-5,15-dimesitylporphyrinato)zinc
• 英文别名: 5-bromo-10,20-bis(2,4,6-trimethylphenyl)porphyrinato zinc(II)；5,15-dimesityl-10-bromoporphyrinato zinc(II)；5-bromo-10,20-dimesitylporphinatozinc(II)；[10-bromo-5,15-dimesitylporphyrinato]zinc；10-bromo-5,15-dimesitylporphyrinato zinc；5-bromo-10,20-dimesitylporphyrin zinc
• CAS: 630110-93-9
• 化学式: C₃₈H₃₁BrN₄Zn
• 分子量: 688.985
• InChiKey: MPWFDBIWYIIGEU-QRZXACQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-bromo-5,15-dimesitylporphyrinato)zinc 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二酮吡咯并吡咯-卟啉作为染料敏化太阳能电池的吸收剂。

  摘要：

  合成了用于混合光伏太阳能电池的一系列四种新的推挽式卟啉锌基染料，以期通过二酮吡咯并吡咯（DPP）单元提高约550 nm处的光收集效率。通过将富电子的4,4'-二甲氧基二苯胺基团固定在内消旋基团上来调节推挽卟啉供体侧的强度。通过引入不同的π共轭间隔基来评估大环的位置，以及半导体表面与卟啉发色团之间距离的影响。电子吸收光谱和DFT计算表征了长距离上的电荷转移跃迁。新型双色性染料的吸收光谱和光活性光谱涵盖了整个可见光谱到红色，这意味着其吸收光的效率比普通的卟啉更好，因为DPP和卟啉的吸收光谱互为补充。光伏转换效率因此从2.40％增加到5.19％。有趣的是，染料3达到了最佳的整体效率，而染料3在中观中缺少强大的捐赠基团卟啉核心的位置。光学和电化学测量以及与时间相关的（TD）-DFT计算，可以洞悉4,4'-二甲氧基二苯胺单元对光伏性能的有害影响，从而为设计高效的基于推拉卟啉的敏化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100764
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (10-bromo-5,15-dimesitylporphyrinato)zinc
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉共轭卟啉作为染料敏化太阳能电池的宽带光吸收剂

  摘要：

  合成了三种卟啉染料DPZn-HOQ，PZn-HOQ和DPZn-COOH，并对其进行了染料敏化太阳能电池的表征。DPZn-HOQ和DPZn-COOH均表现出供体-π-受体构型，其中N，N-二甲基苯胺为供体，而8-羟基喹啉（HOQ）和对位-苯甲酸（BZA）分别作为受体。PZn-HOQ是没有供体的DPZn-HOQ的类似物。发现DPZn-HOQ在红色区域中表现出比DPZn-COOH更宽和更强的光吸收能力。理论计算表明，电子在DPZN-HOQ中离域到8-羟基喹啉环上。在相同条件下，DPZn-HOQ敏化的太阳能电池比DPZn-COOH敏化的太阳能电池（1.76％）表现出更高的能量转换效率（3.09％）。结果与入射光子到电流转换效率（IPCE）光谱一致。电化学阻抗谱研究表明，HOQ共轭卟啉具有较高的电子复合抗性和较长的电子寿命，2个纳米粒子。当使用互补染料BET时，DPZn-HOQ敏化的太阳能电池的效率进一步提高到3

  DOI：

  10.1039/c3nj01643a

文献信息

• Methods and intermediates for the synthesis of dipyrrin-substituted porphyrinic macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20040254383A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides dipyrrin substituted porphyrinic macrocycles, intermediates useful for making the same, and methods of making the same. Such compounds may be used for purposes including the making of molecular memory devices, solar cells and light harvesting arrays.

  本发明提供了取代二吡啶基卟啉宏环、制备相同化合物有用的中间体，以及制备相同化合物的方法。这些化合物可用于制造分子存储设备、太阳能电池和光收集阵列等用途。
• General and Scalable Approach to A₂B- and A₂BC-Type Porphyrin Phosphonate Diesters
  作者：Yulia Yu. Enakieva、Julien Michalak、Inna A. Abdulaeva、Marina V. Volostnykh、Christine Stern、Roger Guilard、Alla G. Bessmertnykh-Lemeune、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze、Karl M. Kadish

  DOI：10.1002/ejoc.201600857

  日期：2016.10

  A two-step reaction sequence for accessing meso-(dialkoxyphosphoryl)porphyrins from readily available trans-A2-type porphyrins was developed. This approach involves bromination and subsequent palladium-catalyzed phosphonylation. Optimal conditions for both steps were identified after exploration of various reaction parameters such as solvent, temperature and catalyst. A series of dialkoxyphosphoryl-substituted

  开发了一个两步反应序列，用于从容易获得的反式 A2 型卟啉中获取内消旋-(二烷氧基磷酰基) 卟啉。这种方法涉及溴化和随后的钯催化的膦酰化。在探索了各种反应参数（如溶剂、温度和催化剂）后，确定了这两个步骤的最佳条件。以接近 40% 的总产率制备了一系列二烷氧基磷酰基取代的 A2B-卟啉 Zn3(a-g)，其在中间芳基上带有给电子、吸电子或空间大的取代基。这些化合物在空气中稳定，可溶于大多数有机溶剂，是有价值的合成中间体，因为它们可以通过大环未取代的中间位置的区域选择性功能化很容易地转化为功能化的反式 A2BC 型卟啉。因此，这种方法为反式 A2BC 型卟啉的合成提供了广阔的应用前景，包括水溶性衍生物、推挽发色团和双（卟啉）。
• Porphyrin based push–pull conjugates as donors for solution-processed bulk heterojunction solar cells: a case of metal-dependent power conversion efficiency
  作者：Ruchika Mishra、Ramprasad Regar、Rahul Singhal、Piyush Panini、Ganesh D. Sharma、Jeyaraman Sankar

  DOI：10.1039/c7ta05338j

  日期：——

  Solution-processed bulk-heterojunction organic solar cells have been achieved using unsymmetrical metalloporphyrin-PBI dyads as small molecular donors. Due to panchromatic absorption, photon-to-current conversion efficiency of 6.18 % was obtained for 3-Zn:PC71BM with remarkable energy loss (Eloss) of 0.60 eV, which is in line with the best values recorded so far for porphyrin-based small-molecular

  使用不对称的金属卟啉-PBI dyad作为小分子供体，已经实现了溶液处理的整体异质结有机太阳能电池。由于全色吸收，3-Zn：PC71BM的光子-电流转换效率为6.18％，能量损失（E损失）为0.60 eV，与迄今记录的基于卟啉的最佳值相符。小分子供体。
• High‐Yielding Synthesis of a Hetero‐Pacman Compound and the Characterization of Intermediates and Side‐Products
  作者：Matthias Schwalbe、Pierre Wrzolek、Garima Lal、Beatrice Braun

  DOI：10.1002/ejic.201402459

  日期：2014.9

  of side-products were isolated and characterized during the two-step synthesis procedure, including a hydroxylated version of the boronic acid substituted precursor molecule derived by a base-assisted rearrangement. The compounds described herein extend the Pacman concept to the assembly of different metal combinations with different coordination spheres and their interactions in the activation of small

  通过优化的合成程序，金属配体 5 具有包含卟啉和三联吡啶部分的异质 Pacman 支架，已通过双 Suzuki 反应组装。在随后的步骤中，在金属配体 5 的三联吡啶配位位点引入钌-联吡啶片段以形成配合物 6，该配合物得到了充分表征，并测试了其在水氧化催化中的潜在应用。在两步合成过程中分离并表征了许多副产物，包括通过碱辅助重排衍生的硼酸取代前体分子的羟基化形式。
• A simple acrylic acid functionalized zinc porphyrin for cost-effective dye-sensitized solar cells
  作者：Hongshan He、Ashim Gurung、Liping Si、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1039/c2cc33337f

  日期：——

  A simple zinc porphyrin with an acrylic acid at the meso position exhibits an energy conversion efficiency of 5.1%, demonstrating its potential for cost-effective dye-sensitized solar cells.

  一种在中间位置带有丙烯酸的简单锌卟啉，能量转换效率为5.1%，这表明它具有开发低成本染料敏化太阳能电池的潜力。