2-bromo-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole | 1256929-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole
• CAS: 1256929-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: SXGGWMXTRIYYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.1-148.9 °C
• 沸点：
  386.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 、 2-bromo-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)pyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为 IsoCombretastatin A-4 类似物的抗癌特性

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成和评估了多种与 Combretastatin A-4 和iso Combretastatin A-4相关的原始配体，能够抑制微管蛋白聚合成微管。我们的先导化合物15d具有作为 A 环的喹唑啉和作为 B 环的 2-取代吲哚，由N-甲基接头隔开， 对 9 种人类癌细胞系显示出显着的亚纳摩尔水平的细胞毒性（IC 50 < 1 nM） .

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113656
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(buta-2,3-dienyl)-1H-indole 在 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-bromo-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-丁二烯基）-1H-吲哚衍生物的金催化环

  摘要：

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201001754

文献信息

• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Gold‐Catalyzed Annulations of 1‐(2,3‐Butadienyl)‐1 <i>H</i> ‐Indole Derivatives
  作者：José Barluenga、María Piedrafita、Alfredo Ballesteros、Ángel L. Suárez‐Sobrino、José M. González

  DOI：10.1002/chem.201001754

  日期：2010.10.18

  Gold‐ringing! Modification of the substitution at C2 drives an entirely different cyclization of N‐tethered allenylindoles. An efficient cycloisomerization takes place for the case of R being hydrogen, that is, compatible with additional functional groups. A methyl at C2 precludes this possibility and launches a stepwise process that can be tuned to yield macrocyclic trimers.

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。
• Anticancer properties of indole derivatives as IsoCombretastatin A-4 analogues
  作者：Shannon Pecnard、Abdallah Hamze、Jérome Bignon、Bastien Prost、Alain Deroussent、Laura Gallego-Yerga、Rafael Peláez、Ji Yeon Paik、Marc Diederich、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113656

  日期：2021.11

  In this study, a variety of original ligands related to Combretastatin A-4 and isoCombretastatin A-4, able to inhibit the tubulin polymerization into microtubules, was designed, synthesized, and evaluated. Our lead compound 15d having a quinazoline as A-ring and a 2-substituted indole as B-ring separated by a N-methyl linker displayed a remarkable sub-nanomolar level of cytotoxicity (IC50 < 1 nM) against

  在这项研究中，设计、合成和评估了多种与 Combretastatin A-4 和iso Combretastatin A-4相关的原始配体，能够抑制微管蛋白聚合成微管。我们的先导化合物15d具有作为 A 环的喹唑啉和作为 B 环的 2-取代吲哚，由N-甲基接头隔开， 对 9 种人类癌细胞系显示出显着的亚纳摩尔水平的细胞毒性（IC 50 < 1 nM） .