tert-Butyl (2-nitroethenyl)carbamate | 1374160-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (2-nitroethenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-nitroethenyl)carbamate
• CAS: 1374160-24-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: LJOJFHIMERCGSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (2-nitroethenyl)carbamate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-4-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法，其采用化合物IM1与对甲苯磺酸反应得到。所述化合物IM1由下述方法制备得到：(1)化合物4和化合物9在吡咯烷催化剂和苯甲酸作用下反应，反应结束后加入三氟醋酸，反应结束后，加入碱，萃取得到化合物10的溶液；(2)将化合物10的溶液与三氟醋酸、三乙基硅烷反应，反应结束后，加入碱，萃取得到中间体的溶液，该中间体在碱作用下与Boc酸酐反应，得到化合物11；(3)化合物11在还原剂作用下，得到化合物IM1；本发明提供的中间体SM1为固体，便于称量、便于保存，容易精制，克服了现有技术中的IM1是液体、难以精制的缺点，在生产上易于建立SM1的质量控制标准。

  公开号：

  CN109384708B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-amino-2-nitroethylene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以396.4 g的产率得到tert-Butyl (2-nitroethenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法，其采用化合物IM1与对甲苯磺酸反应得到。所述化合物IM1由下述方法制备得到：(1)化合物4和化合物9在吡咯烷催化剂和苯甲酸作用下反应，反应结束后加入三氟醋酸，反应结束后，加入碱，萃取得到化合物10的溶液；(2)将化合物10的溶液与三氟醋酸、三乙基硅烷反应，反应结束后，加入碱，萃取得到中间体的溶液，该中间体在碱作用下与Boc酸酐反应，得到化合物11；(3)化合物11在还原剂作用下，得到化合物IM1；本发明提供的中间体SM1为固体，便于称量、便于保存，容易精制，克服了现有技术中的IM1是液体、难以精制的缺点，在生产上易于建立SM1的质量控制标准。

  公开号：

  CN109384708B

文献信息

• Assembly of 4-Substituted 3-Nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridines via Organocatalytic Michael Addition
  作者：Lele Huo、Anqi Ma、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100903

  日期：2012.4.16

  An organocatalytic Michael addition of protected 2‐amino‐1‐nitroethanes to α,β‐unsaturated aldehydes followed by treatment with TFA afforded 4‐substituted 3‐nitro‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Good yields were observed in the case of β‐aryl‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes as the substrates, while moderate yields were obtained when

  对α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成保护的2-氨基-1-硝基乙烷，然后用TFA处理，得到具有良好非对映选择性和出色对映选择性的4-取代的3-硝基1,2,3,4-四氢吡啶。以β-芳基取代的α，β-不饱和醛为底物时，观察到良好的产率，而当使用β-烷基取代的α，β-不饱和醛时，获得中等产率。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Pyrrolyloxindoles to β-Phthalimidonitroethene for the Synthesis of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Bearing Contiguous 3,α,β-Triamino Functionality
  作者：Yong You、Zhi-Jun Wu、Jian-Feng Chen、Zhen-Hua Wang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00896

  日期：2016.7.1

  An organocatalytic asymmetric Michael addition reaction of 3-pyrrolyloxindoles to β-phthalimidonitroethene has been developed with a bifunctional thiourea–tertiary amine as the catalyst. A range of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing contiguous 3,α,β-triamino functionality could be obtained in high yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 99% yield, 99:1 dr, and

  已经开发了一种以双官能硫脲-叔胺为催化剂的3-吡咯基恶灵对β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。可以以高收率，良好的非对映选择性和高对映选择性（高达99％收率，99：1 dr和98％ee）获得一系列带有连续3，α，β-三氨基官能团的3,3'-双取代的吲哚。通过对比实验证明，与普通硝基烯烃相比，β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯具有更高的反应活性。
• 一种手性氨基化合物及其制备方法和应用、及 由其制备依度沙班中间体的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN111763157B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供了一种手性氨基化合物及其制备方法和应用、及由其制备依度沙班中间体的制备方法。所述手性氨基化合物的结构如式(Ⅲ)所示；由式(Ⅲ)制备的依度沙班中间体的结构如式(Ⅰ)所述；其中，R1和R2独立地为氮的保护基或氢；R为C1～6烷氧基、N,N‑二甲基氨基、N‑甲基氨基或苄氨基。所述式(Ⅲ)化合物仅需一步反应即可大批量、高光学纯度制备得到，不需要经过手性拆分过程，制备过程简单、高效，成本低廉；以式(Ⅲ)化合物为原料经过一步反应即可制备得到式(Ⅰ)依度沙班中间体，不需要以昂贵的(S)‑3‑环己烯‑1‑甲酸为起始原料，也无须手性拆分，路线简短，且可以有效避免叠氮化钠的使用，反应条件温和，收率高，适于大规模工业化生产。
• 一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法
  申请人：广州市力鑫药业有限公司

  公开号：CN109384708B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法，其采用化合物IM1与对甲苯磺酸反应得到。所述化合物IM1由下述方法制备得到：(1)化合物4和化合物9在吡咯烷催化剂和苯甲酸作用下反应，反应结束后加入三氟醋酸，反应结束后，加入碱，萃取得到化合物10的溶液；(2)将化合物10的溶液与三氟醋酸、三乙基硅烷反应，反应结束后，加入碱，萃取得到中间体的溶液，该中间体在碱作用下与Boc酸酐反应，得到化合物11；(3)化合物11在还原剂作用下，得到化合物IM1；本发明提供的中间体SM1为固体，便于称量、便于保存，容易精制，克服了现有技术中的IM1是液体、难以精制的缺点，在生产上易于建立SM1的质量控制标准。