1-amino-2-nitroethylene | 29270-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-amino-2-nitroethylene
• 英文别名: 2-Nitroethenamine
• CAS: 29270-77-7
• 化学式: C₂H₄N₂O₂
• 分子量: 88.066
• InChiKey: IXAGRXJIXIPQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  171.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸酐 、 1-amino-2-nitroethylene 在 吡啶 作用下， 生成 2-methyl-N-[(E)-2-nitroethenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  氧乙醛对2-酰基氨基硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应，无硫醇合成Oseltamivir及其类似物

  摘要：

  摘要 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290396
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-nitro-N-phenylethenamine 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-amino-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法，其采用化合物IM1与对甲苯磺酸反应得到。所述化合物IM1由下述方法制备得到：(1)化合物4和化合物9在吡咯烷催化剂和苯甲酸作用下反应，反应结束后加入三氟醋酸，反应结束后，加入碱，萃取得到化合物10的溶液；(2)将化合物10的溶液与三氟醋酸、三乙基硅烷反应，反应结束后，加入碱，萃取得到中间体的溶液，该中间体在碱作用下与Boc酸酐反应，得到化合物11；(3)化合物11在还原剂作用下，得到化合物IM1；本发明提供的中间体SM1为固体，便于称量、便于保存，容易精制，克服了现有技术中的IM1是液体、难以精制的缺点，在生产上易于建立SM1的质量控制标准。

  公开号：

  CN109384708B

文献信息

• 一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法
  申请人：广州市力鑫药业有限公司

  公开号：CN109384708B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种Akt抑制剂中间体SM1及其制备方法，其采用化合物IM1与对甲苯磺酸反应得到。所述化合物IM1由下述方法制备得到：(1)化合物4和化合物9在吡咯烷催化剂和苯甲酸作用下反应，反应结束后加入三氟醋酸，反应结束后，加入碱，萃取得到化合物10的溶液；(2)将化合物10的溶液与三氟醋酸、三乙基硅烷反应，反应结束后，加入碱，萃取得到中间体的溶液，该中间体在碱作用下与Boc酸酐反应，得到化合物11；(3)化合物11在还原剂作用下，得到化合物IM1；本发明提供的中间体SM1为固体，便于称量、便于保存，容易精制，克服了现有技术中的IM1是液体、难以精制的缺点，在生产上易于建立SM1的质量控制标准。
• Effect of 4-aryl-2-methyl-5-nitro-1,4-dihydropyridine-3-carboxylates on the guinea pig papillary muscle and isolated human vena saphena magna that is used for coronary artery bypass grafting
  作者：Vida Garaliene、Vygantas Barsys、Antanas Mačys、Brigita Vigante、Aivars Krauze

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.018

  日期：2011.9

  4-dihydropyridine-3-carboxylate on the lengthening of cardiac APD were related to certain potassium channels (e.g., IK1, KATP and IK); and (iii) the modulation of the contraction-relaxation effects on isolated human vena saphena magna samples using three 5-nitro-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives, displaying the positive inotropic and AP duration effects. Methods The experiments were conducted on isolated

  背景 这项研究的目的是估计：（i）5-硝基取代的1,4-二氢吡啶以及Bay K 8644（CAS [71145-03-4]）和CGP 28392（CAS [89289-93] -0]）对孤立的豚鼠乳头肌的心脏动作电位持续时间（APD）和等距收缩；（ii）4-（2-二氟甲氧基苯甲基）-2-甲基-5-硝基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸2-丙氧基乙基酯对心脏APD延长的影响是否与某些钾通道有关（例如，I K1，K ATP和I K）；（iii）使用三种5-硝基取代的1,4-二氢吡啶衍生物对分离的人腔静脉大肠样品的收缩松弛作用的调节，表现出正性肌力和AP持续时间的作用。 方法 实验是从成年豚鼠的分离的人腔静脉大白鼠样品和乳头肌上进行的。分别使用力传感器和微电极技术记录等距收缩和AP。 结果 4-（2-二氟甲氧基苯基）-2-甲基-5-硝基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸2-丙氧基乙酯以浓度依赖的方式显着增加
• Process for the preparation of 1-nitro-4-oxobutanylamides
  申请人：Synkola, s.r.o.

  公开号：EP2385034B1

  公开（公告）日：2015-12-02
• Free radicals of electrochemical reduction of derivatives of 3-nitro-1,4-dihydropyridines
  作者：Ya. Stradyn'、L. Baumane、R. Gavars、B. Vigante、G. Duburs

  DOI：10.1007/bf01373548

  日期：1995.3
• Hexahydro-8-isoquinolones with electron-acceptor substituents in position 4
  作者：Ya. Ozols、B. Vigante、L. Baumane、A. Mishnev、I. Turovskis、G. Duburs、Ya. Stradyn'

  DOI：10.1007/bf02319495

  日期：1998.10