N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1100055-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1100055-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 241.354
• InChiKey: RHXXZHBMIZNZOH-CHPOKUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N -Bus- Phenylaziridine的区域和立体定向锂化合成旋光性芳基氮丙啶

  摘要：

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol802487v
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂或有机铈添加到（α-氯）亚磺酰亚胺中而形成末端氮丙啶

  摘要：

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216799

文献信息

• General Method for the Asymmetric Synthesis of N–H Sulfoximines via C–S Bond Formation
  作者：Priscilla Mendonça Matos、William Lewis、Stephen P. Argent、Jonathan C. Moore、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00761

  日期：2020.4.3

  A versatile method for the synthesis of enantioenriched N–H sulfoximines is reported. The approach stems from the organomagnesium-mediated ring opening of novel cyclic sulfonimidate templates. The reactions proceed in high yield and with excellent stereofidelity with alkyl, aryl, and heteroaryl Grignard reagents. The chiral auxiliary is readily removed from the resultant sulfoximines via an unusual

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。