4-chloro-2-methyl-5-[1,2,3]triazol-1-yl-2H-pyridazin-3-one | 40175-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-5-[1,2,3]triazol-1-yl-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 4-chloro-2-methyl-5-[1,2,3]triazol-1-yl-2H-pyridazin-3-one
• CAS: 40175-78-8
• 化学式: C₇H₆ClN₅O
• 分子量: 211.611
• InChiKey: WVFYKQCYCWUYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-chloro-2-methyl-5-[1,2,3]triazol-1-yl-2H-pyridazin-3-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑基和相关杂芳基取代基对 SNAr 反应的加速作用：氢键稳定过渡态的证据

  摘要：

  通过系统实验和密度泛函理论计算研究了 1,2,3-三唑基取代基对 SNAr 反应的显着加速作用。邻三唑基取代基的孤对电子通过与处于加成过渡态的胺亲核试剂形成优先氢键，在降低亲核加成的活化能方面发挥关键作用。在这一发现的扩展中，还发现了一系列具有相似电子对供体特性的相关杂芳基促进 SNAr 反应。实验确定的溶剂效应为这一原理提供了进一步的支持，该原理用于在二氟芳烃底物上实现邻位选择性取代。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06189
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-2-methyl-5-[1,2,3]triazol-1-yl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三唑基和相关杂芳基取代基对 SNAr 反应的加速作用：氢键稳定过渡态的证据

  摘要：

  通过系统实验和密度泛函理论计算研究了 1,2,3-三唑基取代基对 SNAr 反应的显着加速作用。邻三唑基取代基的孤对电子通过与处于加成过渡态的胺亲核试剂形成优先氢键，在降低亲核加成的活化能方面发挥关键作用。在这一发现的扩展中，还发现了一系列具有相似电子对供体特性的相关杂芳基促进 SNAr 反应。实验确定的溶剂效应为这一原理提供了进一步的支持，该原理用于在二氟芳烃底物上实现邻位选择性取代。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06189