methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-[(E,4R)-4-methyl-3-oxooct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate | 274250-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-[(E,4R)-4-methyl-3-oxooct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
• CAS: 274250-71-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: BVURCZHVADMBDH-BCJGTCJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-[(E,4R)-4-methyl-3-oxooct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-Hydroxy-1-((E)-(3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate 在 吡啶 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-[(E,4R)-4-methyl-3-oxooct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017174439A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl -Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种新的制备光学活性Beraprost的方法，从外消旋Beraprost烷基酯开始，通过水解、对映异构体酯化、制备二酰基-Beraprost酯二对映体及其分离和水解。其化学式为(I)。
• Process for the preparation of optically active Beraprost
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10421737B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl-Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种以外消旋贝前列素烷基酯为原料，通过水解、对映体酯化、制备二酰-贝前列素酯非对映异构体及其分离和水解制备式（I）光学活性贝前列素的新工艺。
• PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS
  申请人：Yiannikouros George Petros

  公开号：US20150025255A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The presently disclosed subject matter provides methods of preparing synthetic prostacyclin analogues, including Beraprost, either as racemic mixtures or as single stereoisomers. Also provided are novel synthetic intermediates for use in these methods.
• US9388154B2
  申请人：——

  公开号：US9388154B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC PROSTACYCLINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTACYCLINES SYNTHÉTIQUES
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013040068A2

  公开（公告）日：2013-03-21

  The presently disclosed subject matter provides methods of preparing synthetic prostacyclin analogues, including Beraprost, either as racemic mixtures or as single stereoisomers. Also provided are novel synthetic intermediates for use in these methods.