benzyl (1S,4S,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 140927-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,4S,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 5-hydroxy-, phenylmethyl ester, endo-
• CAS: 140927-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MBWICDZTOSCKLV-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,4S,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1R,4R,5R)-2-methyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-醇和-6-醇的酯衍生物的合成及其毒蕈碱受体活性。

  摘要：

  已在大鼠心脏，大鼠脑以及m1或m3转染的CHO细胞中确定了具有2-烷基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的四种新毒蕈碱拮抗剂和六种潜在毒蕈碱激动剂的放射性配体结合亲和力膜制剂以检查毒蕈碱受体亚型的选择性。潜在毒蕈碱激动剂的功效由对[3H] QNB和[3H] Oxo-M的结合亲和力之比确定。在C5（5-endo或5-exo）或C6（6-endo或6-exo）位置具有2,2-二苯丙酸侧链的四种毒蕈碱拮抗剂不能区分毒蕈碱受体的亚型。2,2-二苯丙酸5-内酯取代的化合物最有效，在大鼠心脏，大鼠大脑中的亲和力介于4.23 x 10（-10）和1.18 x 10（-9）M之间。和m1或m3转染的CHO细胞膜制剂。酯效价的等级顺序为：5-endo大于5-exo大于6-endo大于6-exo。基于为阿扎普芬开发的药效基团进行的分子建模研究被用于解释这些拮抗剂的相对效力。六种潜在的毒蕈碱激动剂在C5或C

  DOI：

  10.1021/jm00090a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 mercury(II) diacetate 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl (1S,4S,5S)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-醇和-6-醇的酯衍生物的合成及其毒蕈碱受体活性。

  摘要：

  已在大鼠心脏，大鼠脑以及m1或m3转染的CHO细胞中确定了具有2-烷基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的四种新毒蕈碱拮抗剂和六种潜在毒蕈碱激动剂的放射性配体结合亲和力膜制剂以检查毒蕈碱受体亚型的选择性。潜在毒蕈碱激动剂的功效由对[3H] QNB和[3H] Oxo-M的结合亲和力之比确定。在C5（5-endo或5-exo）或C6（6-endo或6-exo）位置具有2,2-二苯丙酸侧链的四种毒蕈碱拮抗剂不能区分毒蕈碱受体的亚型。2,2-二苯丙酸5-内酯取代的化合物最有效，在大鼠心脏，大鼠大脑中的亲和力介于4.23 x 10（-10）和1.18 x 10（-9）M之间。和m1或m3转染的CHO细胞膜制剂。酯效价的等级顺序为：5-endo大于5-exo大于6-endo大于6-exo。基于为阿扎普芬开发的药效基团进行的分子建模研究被用于解释这些拮抗剂的相对效力。六种潜在的毒蕈碱激动剂在C5或C

  DOI：

  10.1021/jm00090a006

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。