(2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenylpentane-1,2-diol | 1351823-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4R)-5-phenylpentane-1,2,4-triol
• CAS: 1351823-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: IVMBKURCWQFGBH-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenylpentane-1,2-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(+)-harzialactone A
  参考文献：
  名称：

  三种不同途径立体选择性合成细胞毒性海洋代谢物Harizalactone A

  摘要：

  已经从苯乙醛通过三种不同途径立体选择性地合成了具有细胞毒性的海洋代谢产物harzialactoneA。关键步骤是：在第一种方法中，进行Sharpless不对称二羟基化反应；在第二种方法中，制备非对映选择性碘代碳酸盐；在第三种方法中，Jacobsen水解动力学拆分。在所有这三个方案中，通过使用TEMPO和（二乙酰氧基碘）苯进行高度化学选择性氧化，三醇成功地转化为内酯。 harzialactone A-立体选择性合成-Maruoka烯丙基化-Sharpless不对称二羟基化-立体选择性碳酸碘代制备-Jacobsen水解动力学拆分 该系列的第38部分“天然产物的综合研究”。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260177
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-beta 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  三种不同途径立体选择性合成细胞毒性海洋代谢物Harizalactone A

  摘要：

  已经从苯乙醛通过三种不同途径立体选择性地合成了具有细胞毒性的海洋代谢产物harzialactoneA。关键步骤是：在第一种方法中，进行Sharpless不对称二羟基化反应；在第二种方法中，制备非对映选择性碘代碳酸盐；在第三种方法中，Jacobsen水解动力学拆分。在所有这三个方案中，通过使用TEMPO和（二乙酰氧基碘）苯进行高度化学选择性氧化，三醇成功地转化为内酯。 harzialactone A-立体选择性合成-Maruoka烯丙基化-Sharpless不对称二羟基化-立体选择性碳酸碘代制备-Jacobsen水解动力学拆分 该系列的第38部分“天然产物的综合研究”。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260177

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Marine Metabolite Harzialactone A by Three Different Routes¹
  作者：Biswanath Das、Duddukuri Kumar、Cheruku Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1260177

  日期：2011.10

  The cytotoxic marine metabolite harzialactone A has been synthesized stereoselectively starting from phenylacetaldehyde through three different routes. The key steps were: in the first approach Sharpless asymmetric dihydroxylation, in the second approach diastereoselective iodo carbonate preparation, and in the third approach Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution. In all these three schemes the

  已经从苯乙醛通过三种不同途径立体选择性地合成了具有细胞毒性的海洋代谢产物harzialactoneA。关键步骤是：在第一种方法中，进行Sharpless不对称二羟基化反应；在第二种方法中，制备非对映选择性碘代碳酸盐；在第三种方法中，Jacobsen水解动力学拆分。在所有这三个方案中，通过使用TEMPO和（二乙酰氧基碘）苯进行高度化学选择性氧化，三醇成功地转化为内酯。 harzialactone A-立体选择性合成-Maruoka烯丙基化-Sharpless不对称二羟基化-立体选择性碳酸碘代制备-Jacobsen水解动力学拆分 该系列的第38部分“天然产物的综合研究”。