1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)-one | 93817-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)-one
• 英文别名: 1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
• CAS: 93817-99-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: SVPHIUBVJUOTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)-one 在 铂 磷酸 、 氢气 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 15,16-methylenedioxy-8-oxo-cis-erythrinan
  参考文献：
  名称：

  Mondon,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 667, p. 126 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 lithium perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-5,6-dihydro-1H-indol-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和无溶剂的热5内消旋环化反应获得的4,5,6,7-四氢-1H-吲哚的氧化脱芳香化作用：赤藓碱和茄碱生物碱的路线

  摘要：

  基于热诱导金属和无溶剂-5-一种简便的一锅方法内切-挖环化氨基炔丙醇的与4,5,6,7-四氢吲哚的戴斯-马丁氧化剂-促进的脱芳构化氧化反应组合中间体提供了对5,6-二氢-1 H-吲哚-2（4 H）酮的有效而稳定的连接。合成序列的绿色，相对温和和操作简单的特征是主要优点，极大地放大了开发的方法。获得吲哚酮作为统一的关键前体的效用证明这些产品的昴星团整体的正式全合成中的应用刺桐-和石蒜类型的生物碱，即（±）-赤藓酰胺，（±）-赤藓碱，（±）-赤藓烷，（±）-γ-二十二烷和异常的赤藓酮（±）-cococoline和（±）-coccuvinine）。

  DOI：

  10.1002/chem.201600273

文献信息

• Oxidative Dearomatization of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indoles Obtained by Metal- and Solvent-Free Thermal 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization: The Route to Erythrina and Lycorine Alkaloids
  作者：Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Anton M. Novoselov、Dmitry S. Belov、Irina F. Seregina、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/chem.201600273

  日期：2016.5.17

  which greatly amplify the developed methodology. The utility of obtained indolones as unified key precursors is demonstrated by the application of these products to the formal total syntheses of a whole pleiad of Erythrina‐ and Lycorine‐type alkaloids, namely (±)‐erysotramidine, (±)‐erysotrine, (±)‐erythravine, (±)‐γ‐lycorane, and abnormal erythrinanes (±)‐coccoline and (±)‐coccuvinine.

  基于热诱导金属和无溶剂-5-一种简便的一锅方法内切-挖环化氨基炔丙醇的与4,5,6,7-四氢吲哚的戴斯-马丁氧化剂-促进的脱芳构化氧化反应组合中间体提供了对5,6-二氢-1 H-吲哚-2（4 H）酮的有效而稳定的连接。合成序列的绿色，相对温和和操作简单的特征是主要优点，极大地放大了开发的方法。获得吲哚酮作为统一的关键前体的效用证明这些产品的昴星团整体的正式全合成中的应用刺桐-和石蒜类型的生物碱，即（±）-赤藓酰胺，（±）-赤藓碱，（±）-赤藓烷，（±）-γ-二十二烷和异常的赤藓酮（±）-cococoline和（±）-coccuvinine）。
• Mondon,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 667, p. 126 - 140
  作者：Mondon,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Small-Molecule Inhibitor of Prion Replication and Mutant Prion Protein Toxicity
  作者：Tania Massignan、Valeria Sangiovanni、Silvia Biggi、Claudia Stincardini、Saioa R. Elezgarai、Giulia Maietta、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Dmitry S. Belov、Evgeny R. Lukyanenko、Grigory M. Belov、Maria Letizia Barreca、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Emiliano Biasini

  DOI：10.1002/cmdc.201700302

  日期：2017.8.22

  Into the fold: Prion diseases are neurodegenerative disorders characterized by the accumulation in the brain of a self-replicating, misfolded isoform (PrPSc ) of the cellular prion protein (PrPC ). No therapies are available for these pathologies. We capitalized on previously described cell-based assays to screen a library of small molecules, and identified 55, a compound capable of counteracting both

  折叠：Pri病毒疾病是神经退行性疾病，其特征是细胞病毒蛋白（PrPC）的自我复制，错误折叠的同工型（PrPSc）在大脑中积累。没有针对这些病理的疗法。我们利用先前描述的基于细胞的分析方法来筛选小分子文库，并鉴定出55种能够抵消病毒复制和毒性的化合物。化合物55可以代表开发病毒疾病的全新疗法的起点。