(S)-N-(1-cyanoethyl)-4-octylbenzmide | 1198306-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-cyanoethyl)-4-octylbenzmide
• 英文别名: (S)-N-(1-cyanoethyl)-4-octylbenzamide；N-[(1S)-1-cyanoethyl]-4-octylbenzamide
• CAS: 1198306-91-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: ANCQOAYHQVCGLD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-cyanoethyl)-4-octylbenzmide 在 sodium methylate 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 VPC94075
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING SPHINGOSINE KINASE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LA SPHINGOSINE KINASE

  摘要：

  提供了能够抑制神经酰胺激酶1和神经酰胺激酶2（SphK1和SphK2）活性的脲类类似物。这些化合物可以阻止肿瘤细胞的血管生成。

  公开号：

  WO2009146112A1
• 作为产物：
  描述：

  4-辛基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-N-(1-cyanoethyl)-4-octylbenzmide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING SPHINGOSINE KINASE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LA SPHINGOSINE KINASE

  摘要：

  提供了能够抑制神经酰胺激酶1和神经酰胺激酶2（SphK1和SphK2）活性的脲类类似物。这些化合物可以阻止肿瘤细胞的血管生成。

  公开号：

  WO2009146112A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING SPHINGOSINE KINASE
  申请人：Lynch Kevin R.

  公开号：US20110106241A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Amidine analogs that can inhibit the activity of sphingosine kinase 1 and sphingosine kinase 2 (SphK1 & SphK2) are provided. The compounds can prevent angiogenesis in tumor cells.

  提供了可以抑制鞘氨醇激酶1和鞘氨醇激酶2（SphK1和SphK2）活性的酰胺类似物。这些化合物可以防止肿瘤细胞中的血管生成。
• Compositions and methods for inhibiting sphingosine kinase
  申请人：Lynch Kevin R.

  公开号：US08686046B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  Amidine analogs that can inhibit the activity of sphingosine kinase 1 and sphingosine kinase 2 (SphK1 & SphK2) are provided. The compounds can prevent angiogenesis in tumor cells.

  提供了能够抑制鞘氨醇激酶1和鞘氨醇激酶2（SphK1和SphK2）活性的酰胺类似物。这些化合物可以防止肿瘤细胞的血管生成。
• Discovery, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationship of Amidine Based Sphingosine Kinase Inhibitors
  作者：Thomas P. Mathews、Andrew J. Kennedy、Yugesh Kharel、Perry C. Kennedy、Oana Nicoara、Manjula Sunkara、Andrew J. Morris、Brian R. Wamhoff、Kevin R. Lynch、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1021/jm901860h

  日期：2010.4.8

  Sphingosine 1-phosphate (S1P), a potent phospholipid growth and trophic factor, is synthesized in vivo by two sphingosine kinases. Thus these kinases have been proposed as important drug targets for treatment of hyperproliferative diseases and inflammation. We report here a new class of amidine-based sphingosine analogues that are competitive inhibitors of sphingosine kinases exhibiting varying degrees of enzyme selectivity. These inhibitors display K(I) values in the submicromolar range for both sphingosine kinases and, in cultured vascular smooth muscle cells, decrease S1P levels and initiate growth arrest.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING SPHINGOSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2009146112A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Amidine analogs that can inhibit the activity of sphingosine kinase 1 and sphingosine kinase 2 (SphK1 & SphK2) are provided. The compounds can prevent angiogenesis in tumor cells.

  提供了能够抑制神经酰胺激酶1和神经酰胺激酶2（SphK1和SphK2）活性的脲类类似物。这些化合物可以阻止肿瘤细胞的血管生成。