(+/-)-dictyoprolene | 135267-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-dictyoprolene
• 英文别名: (+/-)-dyctioprolene；rac-dictyoprolene；[(5Z)-undeca-1,5-dien-3-yl] acetate
• CAS: 135267-13-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: UGBVCTPSHZAOJV-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dictyoprolene 在 Lipase Amano PS 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,5Z)-十一碳-1,5-二烯-3-醇 、 (+)-dictyoprolene 、 (R)-1,5-undecadien-3-ol 、 (R)-dictyoprolene
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric total synthesis of (S)-(+)-dictyoprolene using a kinetic resolution—stereoinversion protocol

  摘要：

  A single enantiomer of a (stereo)chemically labile allylic-homoallylic alcohol was obtained in 91% e.e. and 96% yield from the racemate by employing a lipase-catalysed kinetic resolution coupled to in situ inversion under carefully controlled (Mitsunobu) conditions in order to Suppress side reactions, such as elimination and racemisation. This technique was Successfully applied to an enantio-convergent asymmetric total synthesis of the algal fragrance component (S)-dictyoprolene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00481-6
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-dictyoprolene
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Kad, G. L.; Sabharwal, Arun, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, p. 28 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vig, O.P.; Sharma, M.L.; Verma, N.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 104 - 105
  作者：Vig, O.P.、Sharma, M.L.、Verma, N.K.、Malik, Neera

  DOI：——

  日期：——
• VIG, O. P.;KAD, G. L.;SABHARWAL, ARUN;SHARMA, SANJIV;DOGRA, VIJAY, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 28-29
  作者：VIG, O. P.、KAD, G. L.、SABHARWAL, ARUN、SHARMA, SANJIV、DOGRA, VIJAY

  DOI：——

  日期：——