methyl 1,8-dihydro-1-methylpyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate | 95202-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,8-dihydro-1-methylpyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate；methyl 3-methyl-4H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 95202-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: CWYNIIKJGRJDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,8-dihydro-1-methylpyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 8-allyl-1,8-dihydro-1-methylpyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2903 - 2909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(1-methoxymethylindol-3-yl)propenoate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 methyl 1,8-dihydro-1-methylpyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2903 - 2909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct intramolecular amination of tryptophan esters to prepare pyrrolo[2,3-b]indoles
  作者：Zhao-Ying Yang、Tian Tian、Ya-Fei Du、Shi-Yi Li、Cen-Cen Chu、Lu-Ying Chen、Dan Li、Jia-Yi Liu、Bin Wang

  DOI：10.1039/c7cc03983b

  日期：——

  A metal-free iodine-catalyzed intramolecular amination has been developed for the practical synthesis of pyrrolo[2,3-b]indoles from readily available tryptophan esters. The transformation has been applied to a wide array of substrates and can be performed on gram scale under very mild conditions.

  已经开发了一种无金属的碘催化的分子内胺化方法，用于从容易获得的色氨酸酯中实际合成吡咯并[2,3- b ]吲哚。该转化已应用于各种各样的底物，并且可以在非常温和的条件下以克为单位进行转化。
• MOODY, C. J;WARD, J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2903-2909
  作者：MOODY, C. J、WARD, J. G.

  DOI：——

  日期：——