3-carboxy-6-chloro-7-methoxycoumarin | 704882-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-6-chloro-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-Chloro-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；6-chloro-7-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 704882-50-8
• 化学式: C₁₁H₇ClO₅
• 分子量: 254.627
• InChiKey: SYMHUWGEDWKHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-6-chloro-7-methoxycoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[(6-chloro-7-methoxy-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]propyl 2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of self-calibrating ratiometric viscosity sensors

  摘要：

  我们描述了一系列自校准染料的设计、合成及荧光特性，以提供流体粘度的比率测量。该设计基于将一种主要荧光基团（参考荧光基团）共价连接到一种具有粘度敏感性荧光发射的次要荧光基团（传感器）的方式，前者的荧光发射与粘度无关。我们通过对这两个单元的独立激励以及通过共振能量转移从参考荧光基团到传感器荧光基团，来表征其荧光特性。我们评估了两个荧光基团的化学结构以及连接段的长度，以优化粘度测量的整体亮度和灵敏度。我们还展示了这种比率染料在脂质体模型中检测膜粘度变化的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01042a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 哌啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-carboxy-6-chloro-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of self-calibrating ratiometric viscosity sensors

  摘要：

  我们描述了一系列自校准染料的设计、合成及荧光特性，以提供流体粘度的比率测量。该设计基于将一种主要荧光基团（参考荧光基团）共价连接到一种具有粘度敏感性荧光发射的次要荧光基团（传感器）的方式，前者的荧光发射与粘度无关。我们通过对这两个单元的独立激励以及通过共振能量转移从参考荧光基团到传感器荧光基团，来表征其荧光特性。我们评估了两个荧光基团的化学结构以及连接段的长度，以优化粘度测量的整体亮度和灵敏度。我们还展示了这种比率染料在脂质体模型中检测膜粘度变化的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01042a

文献信息

• Novel coumarin-amide derivatives and its preparation, said drug composition and its use
  申请人：Xu Shiping

  公开号：US20060148834A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物，它们的羧酰胺，包含它们的制药组合物以及它们作为肾脏保护药物、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的用途。
• THE NOVEL COUMARIN-AMIDE DERIVATIVES AND ITS PREPARATION, SAID DRUG COMPOSITION AND ITS USE
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1570846A1

  公开（公告）日：2005-09-07

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、其羧酰胺、含有它们的药物组合物及其作为保护肾脏、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿药物的用途。
• Novel 2H-chromen-2-one-3-carboxamides for medical uses
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP2295053A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them, and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas. Claimed are compounds of general formula (I): wherein R3 is selected from the group consisting , CONHR9 R4 is selected from the group consisting of hydrogen, CONHR10, R5 is selected from the group consisting of H, and C1-C4 alkyl; R6 is selected from the group consisting of H, C1-C12 alkyl, halogen, NO2, and CONHR13, R8 is selected from the group consisting of H, C1-C4 alkyl or alkoxyl, NO2. The other variables are as defined in claims.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、它们的羧酰胺、含有它们的药物组合物，以及它们作为保护肾脏的药物、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的药物的用途。 所要求的是通式(I)化合物： 其中 R3 选自以下组成的组 CONHR9 R4 选自由氢、CONHR10 组成的组 R5 选自由 H 和 C1-C4 烷基组成的组； R6 选自由 H、C1-C12 烷基、卤素、NO2 和 CONHR13 组成的组、 R8选自由H、C1-C4烷基或烷氧基、NO2组成的组。 其他变量如权利要求中所定义。
• US8338401B2
  申请人：——

  公开号：US8338401B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• Synthesis and evaluation of self-calibrating ratiometric viscosity sensors
  作者：Hyung-Jo Yoon、Marianna Dakanali、Darcy Lichlyter、Willy M. Chang、Karen A. Nguyen、Matthew E. Nipper、Mark A. Haidekker、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/c0ob01042a

  日期：——

  We describe the design, synthesis and fluorescent profile of a family of self-calibrating dyes that provide ratiometric measurements of fluid viscosity. The design is based on covalently linking a primary fluorophore (reference) that displays a viscosity-independent fluorescence emission with a secondary fluorophore (sensor) that exhibits a viscosity-sensitive fluorescence emission. Characterization of fluorescent properties was made with separate excitation of the units and through Resonance Energy Transfer from the reference to the sensor dye. The chemical structures of both fluorophores and the linker length have been evaluated in order to optimize the overall brightness and sensitivity of the viscosity measurements. We also present an application of such ratiometric dyes for the detection of membrane viscosity changes in a liposome model.

  我们描述了一系列自校准染料的设计、合成及荧光特性，以提供流体粘度的比率测量。该设计基于将一种主要荧光基团（参考荧光基团）共价连接到一种具有粘度敏感性荧光发射的次要荧光基团（传感器）的方式，前者的荧光发射与粘度无关。我们通过对这两个单元的独立激励以及通过共振能量转移从参考荧光基团到传感器荧光基团，来表征其荧光特性。我们评估了两个荧光基团的化学结构以及连接段的长度，以优化粘度测量的整体亮度和灵敏度。我们还展示了这种比率染料在脂质体模型中检测膜粘度变化的应用。