(E)-4-(1-adamantyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 17812-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(1-adamantyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: trans-β-(1-Adamantoyl)-acrylsaeure
• CAS: 17812-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XFPHSFLIMZRPMT-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-adamantyl)-4-oxobut-2-enoic acid 生成 γ-Hydroxy-γ-(1-adamantyl)-crotonlacton
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 3, p. 880 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-4-(1-adamantyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 3, p. 880 - 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward synthesis of functionalized (E)-3-acylacrylic acids
  作者：Ivan Sivák、Jakub Václav、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.003

  日期：2015.11

  An experimentally simple, mild and straightforward synthetic route towards diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids is described, with Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction as the key step. The substrate scope and limitations of the HWE reaction were investigated with a range of β-ketophosphonates. Glyoxylic acid monohydrate was demonstrated to be fully compatible with the HWE reaction conditions

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized α-Amino Acids Isolated by Filtration
  作者：Ivan Sivák、Michal Toběrný、Andrea Kyselicová、Ol’ga Caletková、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02647

  日期：2018.12.21

  synthetic tool. Despite its numerous advantages, it remains rather rarely used due to its uncertain predictability to occur. Herein, we describe CIDT based on aza-Michael reactions of diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids. This method provides direct access to a broad variety of α-amino acid derivatives in excellent stereochemical purities.

  结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）代表了一种非常有吸引力且方便的合成工具。尽管具有许多优点，但由于不确定的可预测性，因此仍然很少使用。在本文中，我们描述了基于不同功能化（E）-3-酰基丙烯酸的氮杂-迈克尔反应的CIDT 。这种方法可以以优异的立体化学纯度直接获得各种α-氨基酸衍生物。