(E)-ethyl 4-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-oxobut-2-enoate | 17812-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: trans-β-(1-Adamantoyl)-acrylsaeure-ethylester；β-(1-Adamantylcarbonyl)acrylsaeureethylester
• CAS: 17812-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: MXRCOCNQPPKWNR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 γ-Hydroxy-γ-(1-adamantyl)-crotonlacton
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 3, p. 880 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-(1-adamantoyl-methyl)-phosphoniumbromid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 4-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 3, p. 880 - 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed acylation of activated alkenes with bridgehead acid chlorides
  作者：Kimihiko Hori、Masatomo Ando、Naotake Takaishi、Yoshiaki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81080-7

  日期：1987.1

  Bridgehead acid chlorides 1a and 1b react with activated alkenes 2 in the presence of a catalytic amount of palladium and 1 equiv of a tertiary amine. The reaction proceeds regio- and stereoselectively at the terminal carbon atoms to yield acylated alkenes 3 with E-configuration.

  在催化量的钯和1当量的叔胺的存在下，桥头酰氯1a和1b与活化的烯烃2反应。反应在末端碳原子上进行区域选择性和立体选择性，以产生具有E-构型的酰化烯烃3。
• Carbonylative Mizoroki–Heck Reaction of Alkyl Iodides with Arylalkenes Using a Pd/Photoirradiation System
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Yuki Hamada、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02302

  日期：2015.10.16

  A carbonylative Mizoroki–Heck reaction using alkyl iodides was achieved with a Pd/photoirradiation system using DBU as a base. In this reaction, alkyl radicals were formed from alkyl iodides via single-electron transfer (SET) and then underwent a sequential addition to CO and alkenes to give β-keto radicals. It is proposed that DBU would abstract a proton α to carbonyl to form radical anions, giving

  使用以DBU为碱的Pd /光辐照系统实现了使用烷基碘的羰基化Mizoroki-Heck反应。在该反应中，烷基碘通过单电子转移（SET）由烷基碘形成，然后依次添加到CO和烯烃中以生成β-酮基。提出DBU将质子α抽象为羰基以形成自由基阴离子，通过SET产生α，β-不饱和酮。
• Stereoselective synthesis of tri-substituted tetrahydrothiophenes and their <i>in silico</i> binding against mycobacterial protein tyrosine phosphatase B
  作者：Anshul Jain、Sushobhan Maji、Khyati Shukla、Akanksha Kumari、Shivani Garg、Ramesh K. Metre、Sudipta Bhattacharyya、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1039/d2ob00052k

  日期：——

  DABCO catalysed highly diastereoselective cascade thia-Michael/aldol reaction was established for the construction of diversely functionalized tetrahydrothiophenes. Their in silico structure–function activities against MptpB have also been studied.

  使用DABCO催化的高度对映选择性串联硫-迈克尔/醛缩反应被建立用于构建多样化的官能团修饰的四氢噻吩。同时，它们的in silico结构-功能活性也被研究了对MptpB的作用。
• Recyclable Polymer Supported DMAP Catalyzed Cascade Synthesis of α-Pyrones
  作者：Anshul Jain、Akanksha Kumari、Suman K. Saha、Khyati Shukla、Ashwani Chauhan、Ramesh K. Metre、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01052

  日期：2023.8.4

  catalysts have emerged as one of the sustainable and cost-effective alternatives in organic synthetic chemistry. We have developed the first polymer-supported DMAP catalyzed one-pot synthesis of diversely substituted α-pyrones. The cascade approach involves C5 conjugate addition of 5H-oxazol-4-ones to α,β-unsaturated-β-ketoesters followed by lactonization/elimination.

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。