2-乙酰氨基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯 | 140202-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-N-acetylphenylalaninate
• 英文别名: Ethyl N-acetyl-4-bromophenylalaninate；ethyl 2-acetamido-3-(4-bromophenyl)propanoate
• CAS: 140202-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: PCDHXOGETAJDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的芳基硼酸酯的铃木-宫浦交叉偶联反应：跨金属化步骤的催化研究和化学计量模型反应

  摘要：

  值得一金属：高度氟化的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，例如2- BPIN-C 5 NF 4，通过使用研究[钯（ME）2（TMEDA）]或反式- [PDBR {4 -C 6 H 4 CH 2 CH {NHC（O）CH 3 } CO 2 Et}（P i Pr 3）2 ]作为预催化剂。关于金属转移步骤的化学计量研究表明，Pd氟代衍生物对2-BpinC 5 NF 4具有高反应活性，这导致离子中间体的形成并最终产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201700549
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (acetylamino)<(4-bromophenyl)methyl>propanedioate 在 盐酸 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 生成 2-乙酰氨基-3-(4-溴苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸激动剂和竞争性拮抗剂药效团模型的产生。设计和合成膦酰基烷基取代的四氢异喹啉作为新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00086a004

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• Resolution of N-protected amino acid esters using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.011

  日期：2010.3

  Whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 were used for the resolution of N-acetyl amino acid esters. Excellent enantioselectivities (E = 40 to >500) were achieved for the resolution of N-protected protein and non-protein amino acid esters giving good yields (28-50%) and high enantiomeric excesses (up to >99%) for both enantiomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7091373B2
  申请人：——

  公开号：US7091373B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• Generation of N-methyl-D-aspartate agonist and competitive antagonist pharmacophore models. Design and synthesis of phosphonoalkyl-substituted tetrahydroisoquinolines as novel antagonists
  作者：Daniel F. Ortwine、Thomas C. Malone、Christopher F. Bigge、James T. Drummond、Christine Humblet、Graham Johnson、Garry W. Pinter

  DOI：10.1021/jm00086a004

  日期：1992.4

  The preparation and binding affinity of a series of tetrahydroisoquinoline carboxylic acids at the N-methyl-D-aspartate (NMDA) subtype of the glutamate receptor is described, together with a molecular modeling analysis of NMDA agonists and antagonists. Using published NMDA ligands, the active analogue mapping approach was employed in the generation of an agonist pharmacophore model. Although known

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Highly Fluorinated Arylboronic Esters: Catalytic Studies and Stoichiometric Model Reactions on the Transmetallation Step
  作者：Johannes Kohlmann、Thomas Braun、Reik Laubenstein、Roy Herrmann

  DOI：10.1002/chem.201700549

  日期：2017.9.7

  Deserves a metal: The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of highly fluorinated boronic esters, such as 2-Bpin-C5NF4, was investigated by using [Pd(Me)2(tmeda)] or trans-[PdBr4-C6H4CH2CHNHC(O)CH3}CO2Et}(PiPr3)2] as precatalysts. Stoichiometric studies on the transmetallation step revealed the high reactivity of a Pd fluorido derivative towards 2-BpinC5NF4, which leads to the formation of an ionic

  值得一金属：高度氟化的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，例如2- BPIN-C 5 NF 4，通过使用研究[钯（ME）2（TMEDA）]或反式- [PDBR 4 -C 6 H 4 CH 2 CH NHC（O）CH 3 } CO 2 Et}（P i Pr 3）2 ]作为预催化剂。关于金属转移步骤的化学计量研究表明，Pd氟代衍生物对2-BpinC 5 NF 4具有高反应活性，这导致离子中间体的形成并最终产生交叉偶联产物。