methyl (R)-2-(4-acetoxyphenoxy)propionate | 111842-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(4-acetoxyphenoxy)propionate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(4-acetyloxyphenoxy)propanoate
• CAS: 111842-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PFJISIUINRCKSB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(4-acetoxyphenoxy)propionate 在 concentrated aqueous hydrochloric acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以87.6% (98-99% enantiomeric excess)的产率得到(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of mixtures of (R)- and (S)-2-(4-alkanoylphenoxy)- or (R)-

  摘要：

  一种至少90%对映体过量的(R)-和(S)-2-(4-烷酰基苯氧基)-或(R)-和(S)-2-(4-芳酰基苯氧基)丙酸酯I的混合物##STR1##通过在Friedel-Crafts催化剂存在下，将2-苯氧基丙酸酯II##STR2##的(R)和(S)对映体混合物与式III R.sup.1 --CO--X III（X=OH，卤素，R.sup.1 COO或磺酰氧）的羧酸衍生物反应制备而成，其中适当的(R)或(S)异构体过量存在。所述(R)-或(S)-2-(4-烷酰基苯氧基)丙酸酯和(R)-或(S)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯用于制备农药和药物。

  公开号：

  US05801272A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(4-acetylphenoxy)propionate 在 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 以96% (94-95% enantiomeric excess)的产率得到methyl (R)-2-(4-acetoxyphenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of mixtures of (R)- and (S)-2-(4-alkanoylphenoxy)- or (R)-

  摘要：

  一种至少90%对映体过量的(R)-和(S)-2-(4-烷酰基苯氧基)-或(R)-和(S)-2-(4-芳酰基苯氧基)丙酸酯I的混合物##STR1##通过在Friedel-Crafts催化剂存在下，将2-苯氧基丙酸酯II##STR2##的(R)和(S)对映体混合物与式III R.sup.1 --CO--X III（X=OH，卤素，R.sup.1 COO或磺酰氧）的羧酸衍生物反应制备而成，其中适当的(R)或(S)异构体过量存在。所述(R)-或(S)-2-(4-烷酰基苯氧基)丙酸酯和(R)-或(S)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯用于制备农药和药物。

  公开号：

  US05801272A1

文献信息

• 一种(R)-(+)-2-对羟基苯氧基丙酸的制备方 法
  申请人：淮安国瑞化工有限公司

  公开号：CN108727187B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明涉及一种（R）‑（+）‑2‑对羟基苯氧基丙酸的制备方法，改方法以（S）‑（‑）‑乳酸为原料，经过酯化、亲核取代和水解三步反应得到目标化合物。本申请进一步优化（R）‑（+）‑2‑对羟基苯氧基丙酸的合成工艺，筛选最佳反应条件和试剂。本申请设计的制备方法缩短反应步骤，提高（R）‑（+）‑2‑对羟基苯氧基丙酸的收率和光学纯度。