thiazol-2-ylmethanethiol | 53062-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazol-2-ylmethanethiol
• 英文别名: 2-Thiazolemethanethiol；1,3-thiazol-2-ylmethanethiol
• CAS: 53062-92-3
• 化学式: C₄H₅NS₂
• 分子量: 131.222
• InChiKey: GSDVPNMCNDFOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazol-2-ylmethanethiol 、 1-金刚烷基溴甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-[(1,3-thiazol-2-ylmethyl)sulfanyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的金刚烷基杂环酮

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 在将细胞内可的松转化为生理活性皮质醇方面起着关键作用，这与代谢综合征的几种表型的发展有关。用选择性抑制剂抑制 11β-HSD1 活性对包括糖尿病、血脂异常和肥胖症在内的各种疾病具有有益影响，因此构成了发现代谢和心血管疾病新疗法的有希望的策略。一系列新型金刚烷基杂环酮提供了有效且选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100144
• 作为产物：
  描述：

  S-[(thiazol-2-yl)methyl] ethanethioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thiazol-2-ylmethanethiol
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑的莫达非尼类似物在单胺转运蛋白上的结构活性关系。

  摘要：

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01938

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Thiophenes via Fiesselmann Condensation of Ynone Trifluoroborate Salts
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03558

  日期：2018.1.5

  Ynone trifluoroborate salts undergo a base-promoted condensation reaction with alkylthiols to generate thiophene boronates with complete regiocontrol. The products are isolated in high yield and can be further derivatized through conventional C–B bond functionalization reactions.

  单独的三氟硼酸盐与烷基硫醇进行碱促进的缩合反应，从而在完全区域控制的情况下生成噻吩硼酸盐。该产品以高收率分离，可以通过常规的C–B键官能化反应进一步衍生化。
• KIM, CHOUNG UN;MISCO, PETER F.;LUH, BING Y.;HITCHCOCK, MICHAEL J. M., J. ANTIBIOTICS, 40,(1987) N 12, 1707-1710
  作者：KIM, CHOUNG UN、MISCO, PETER F.、LUH, BING Y.、HITCHCOCK, MICHAEL J. M.

  DOI：——

  日期：——