(+)-3,4-dihydro-3-(m-tolyl)-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide | 1309368-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (+)-3,4-dihydro-3-(m-tolyl)-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(m-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide；3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ6-m-methyl-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide；(3R)-3-(3-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide；(3R)-3-(3-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1309368-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: IZYKNFMBMBEMQS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-o-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R,S)-JosiPhos 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、2.84 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (+)-3,4-dihydro-3-(m-tolyl)-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of enesulfonamides

  摘要：

  使用钯（OCOCF3）2/二膦络合物作为催化剂，对环烯磺胺进行不对称氢化，可生成手性环磺酰胺，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c1cc10313j

文献信息

• Synthesis of chiral sultams via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Yue Ji、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc09493g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of ketones with the low nucleophilic sulfonamides has been developed in the presence of Bronsted acid, providing a wide range of chiral [gamma]-, [small delta]-,...

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...
• Chiral Iron Porphyrins Catalyze Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Bond Amination Upon Visible‐Light Irradiation
  作者：Hua‐Hua Wang、Hui Shao、Guanglong Huang、Jianqiang Fan、Wai‐Pong To、Li Dang、Yungen Liu、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202218577

  日期：——

  An efficient method has been developed for the chiral iron porphyrin catalyzed transformation of aryl and arylsulfonyl azides into chiral indolines and sultams, respectively. The reaction proceeds upon visible light irradiation and with high yields and excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方法，用于手性铁卟啉催化芳基叠氮化物和芳基磺酰叠氮化物分别转化为手性二氢吲哚和磺胺类化合物。该反应在可见光照射下进行，产率高，对映体选择性好。