1,4-oxathiepan-7-one | 5512-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,4-oxathiepan-7-one
• CAS: 5512-72-1
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: JHBQZWZMGYMUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 β-环糊精 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,4-oxathiepan-7-one
  参考文献：
  名称：

  表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的重组全细胞的立体选择性去对称化。ZL5：一种接受结构要求高的底物的新型生物催化剂

  摘要：

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700872

文献信息

• Novozym 435-Catalyzed Synthesis of Well-Defined Hyperbranched Aliphatic Poly(β-thioether ester)
  作者：Wan-Xia Wu、Zi Liu

  DOI：10.3390/molecules25030687

  日期：——

  A series of new hyperbranched aliphatic poly(β-thioether ester)s were prepared by the enzymatic ring-opening polycondensation of 1,4-oxathiepan-7-one (OTO) and AB2/ABB’ comonomer with acid-labile β-thiopropionate groups. Two kinds of comonomers, methyl 3-((3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl)thio)propanoate (HHTP) and methyl 3-((2,3-dihydroxypropyl)thio)propanoate (DHTP), with different primary alcohols

  通过 1,4-oxathiepan-7-one (OTO) 和 AB2/ABB 共聚单体与酸不稳定 β-硫代丙酸酯基团的酶促开环缩聚反应制备了一系列新的超支化脂肪族聚（β-硫醚酯） . 两种共聚单体，3-（（3-羟基-2-（羟甲基）丙基）硫代）丙酸甲酯（HHTP）和3-（（2,3-二羟基丙基）硫代）丙酸甲酯（DHTP），具有不同的伯醇和仲醇分别通过硫醇-烯点击化学和硫醇-烯迈克尔加成合成。来自南极念珠菌 (CALB) 的固定化脂肪酶 B，Novozym 435，用作催化剂。无规共聚物通过 1H-NMR、13C-NMR、GPC、TGA 和 DSC 进行表征。所有支化共聚酯都具有超过 15,000 Da 的高分子量，多分散性在 1.75-2.01 范围内，并且是无定形聚合物。还在体外研究了它们在酸性条件下的降解特性。成功获得了超支化聚（β-硫醚酯）的聚合物纳米粒子，并显示出良好的氧化响应特性，表明其具有生物医学应用的潜力。
• A Simple and Efficient Synthesis of 1,4- and 1,5-Dioxepan-2-one
  作者：Ali Hassannia、Graeme Piercy、Nabyl Merbouh

  DOI：10.2174/157017809789124849

  日期：2009.9.1

  A novel synthesis of 1,4- and 1,5-dioxepan-2-one lactones was achieved through the regioselective oxidation of 3-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol. Under basic conditions, when 3-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol was oxidized using oxoammonium salts, a quantitative oxidative esterification was observed, resulting in a regioselective lactone ring closure. This oxidation was tailored to afford 1,4-dioxepan-2-one in very good yield.

  通过对 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇进行区域选择性氧化，实现了 1,4- 和 1,5- 二氧杂环庚烷-2-酮内酯的新型合成。在碱性条件下，当使用氧化铵盐氧化 3-(2-羟乙氧基)丙-1-醇时，观察到了定量氧化酯化反应，从而产生了具有区域选择性的内酯闭环。通过对这种氧化反应进行调整，可以得到收率非常高的 1,4-二氧杂环庚烷-2-酮。
• Stereoselective Desymmetrizations by Recombinant Whole Cells Expressing the Baeyer–Villiger Monooxygenase fromXanthobacter sp. ZL5: A New Biocatalyst Accepting Structurally Demanding Substrates
  作者：Daniela V. Rial、Dario A. Bianchi、Petra Kapitanova、Alenka Lengar、Jan B. van Beilen、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.200700872

  日期：2008.3

  Baeyer–Villiger monooxygenase from Xanthobacter sp. ZL5 with respect to biotransformations of prochiral substrates is characterized. This enzyme catalyzes the desymmetrization of cyclic ketones bearing different chemical features with stereoselectivity similar to that obtained with a related protein fromAcinetobacter as a prototype representative of the cyclohexanone monooxygenase enzyme cluster. Moreover

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）