5-(adamantan-1-yl-methoxy)-1-benzyloxy-pentane | 929619-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(adamantan-1-yl-methoxy)-1-benzyloxy-pentane
• 英文别名: 1-(5-Phenylmethoxypentoxymethyl)adamantane
• CAS: 929619-00-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: QEKGZPUUZVMOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(adamantan-1-yl-methoxy)-1-benzyloxy-pentane 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 28.75h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[1-(adamantan-1-yl-methoxy)-pentyl]-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N

  DOI：

  10.1021/jo061280p
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 5-(benzyloxy)pentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到5-(adamantan-1-yl-methoxy)-1-benzyloxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N

  DOI：

  10.1021/jo061280p

文献信息

• NON-AMPHIPHILE-BASED WATER-IN-WATER EMULSION AND USES THEREOF
  申请人：LUK Yan-Yeung

  公开号：US20090269323A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to a non-amphiphile-based water-in-water emulsion composition. The non-amphiphile-based water-in-water emulsion composition includes a water-soluble polymer, a non-amphiphilic lyotropic mesogen encapsulated by the water-soluble polymer; and water. In one embodiment, the non-amphiphilic lyotropic mesogen includes, without limitation, a lyotropic chromonic liquid crystal, and more specifically disodium cromoglycate (DSCG). In another embodiment, the water-soluble polymer can include, without limitation, a polyacrylamide, a polyol, a polyvinylpyrrolidone, a polysaccharide, or a water-soluble fluoride-bearing polymer. The present invention also relates to a porous hydrogel made with the use of the non-amphiphile-based water-in-water emulsion. The present invention further relates to using the emulsion and hydrogel for various applications.

  本发明涉及一种非两亲性基材的水包水乳液组合物。该非两亲性基材的水包水乳液组合物包括水溶性聚合物、被水溶性聚合物封装的非两亲性溶致液晶；和水。在一个实施例中，非两亲性溶致液晶包括但不限于溶致色浆液晶，更具体地是无钠 Cromoglicate (DSCG)。在另一个实施例中，水溶性聚合物可以包括但不限于聚丙烯酰胺、聚醇、聚乙烯吡咯烷酮、多糖或水溶性含氟聚合物。本发明还涉及一种用非两亲性基材的水包水乳液制成的多孔水凝胶。本发明进一步涉及使用该乳液和水凝胶用于各种应用。
• Development of Adamantan-1-yl-methoxy-Functionalized 1-Deoxynojirimycin Derivatives as Selective Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism in Man
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Wilma Donker、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jo061280p

  日期：2007.2.1

  In this article, we present a straightforward synthesis of adamantan-1-yl-methoxy-functionalized 1-deoxynojirimycin derivatives. The used synthetic routes are flexible and can be used to create a wide variety of lipophilic mono- and difunctionalized 1-deoxynojirimycin derivatives. The compounds reported here are lipophilic iminosugar based on lead compound 4, a potent inhibitor of the three enzymes

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N