tert-butyl N-(2-diphenylphosphanylphenyl)carbamate | 354583-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-diphenylphosphanylphenyl)carbamate
• CAS: 354583-56-5
• 化学式: C₂₃H₂₄NO₂P
• 分子量: 377.423
• InChiKey: VTOHASDZWFWLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-diphenylphosphanylphenyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化加氢芳基化反应的新型膦官能化 N-杂环卡宾配体

  摘要：

  新型三芳基膦官能化咪唑啉盐已被制备并成功应用于钯催化的双环烯烃加氢芳基化。在还原条件 (HCOOH, Et 3 N) 下，咪唑啉盐和 Pd(OAc) 2 原位生成的配合物催化双环烯烃与芳基碘的加氢芳基化，提供具有高周转数（TON，高达 1.9· 10 5 ) 和周转频率(TOF，高达6.3·10 4 )。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939077
• 作为产物：
  描述：

  potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 tert-butyl N-(2-diphenylphosphanylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化加氢芳基化反应的新型膦官能化 N-杂环卡宾配体

  摘要：

  新型三芳基膦官能化咪唑啉盐已被制备并成功应用于钯催化的双环烯烃加氢芳基化。在还原条件 (HCOOH, Et 3 N) 下，咪唑啉盐和 Pd(OAc) 2 原位生成的配合物催化双环烯烃与芳基碘的加氢芳基化，提供具有高周转数（TON，高达 1.9· 10 5 ) 和周转频率(TOF，高达6.3·10 4 )。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939077

文献信息

• A Novel Access to Tertiary and Secondary ortho-Aminophenylphosphines by Protected Group Synthesis and Palladium Catalyzed P-C Coupling Reactions
  作者：Antonella Heßler、Konstantin W. Kottsieper、Stefan Schenk、Michael Tepper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1515/znb-2001-4-504

  日期：2001.5.1

  ortho-aminophenylphosphines 2 - 4 in high yields. On deprotection of 2 - 4 with trimethylchlorosilane in the presence of phenol the HCl adducts of the ortho-aminophenylphosphines 5 -7 are formed which may be deprotonated with KOH or NaOH to give the neutral phosphines 5a -7a. The novel secondary phosphine 8 with two ortho-aminophenyl groups is accessible by cleavage of the P-C bond in 7a with metallic

  摘要 N-叔丁氧基羰基苯胺 (BOC-苯胺) 1 与两当量的叔丁基锂通过邻位金属化形成的二锂盐 1a 与氯膦 Ph3-nPCln (n = 1 -3) 反应生成 BOC 保护的邻位-高产率的氨基苯基膦 2 - 4。在苯酚存在下用三甲基氯硅烷对 2-4 进行脱保护，形成邻氨基苯基膦 5 -7 的 HCl 加合物，其可以用 KOH 或 NaOH 去质子化，得到中性膦 5a -7a。具有两个邻氨基苯基的新型仲膦 8 可通过用金属锂裂解 7a 中的 PC 键并随后水解来获得。双功能 P,N 配体 6 或 6a 可通过 Pd 催化的邻碘苯胺与苯基膦的 PC 偶联获得。如果是 1：
• New Phosphine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Hydroarylation Reaction
  作者：Qi-Lin Zhou、Jun Zhong、Jian-Hua Xie、Ai-E Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939077

  日期：——

  bicyclic olefins. Under reductive conditions (HCOOH, Et 3 N), the complexes generated in situ from imidazolinium salts and Pd(OAc) 2 catalyzed the hydroarylation of bicyclic alkenes with aryl iodides, providing the hydroarylation products with high turnover numbers (TON, up to 1.9·10 5 ) and turnover frequencies (TOF, up to 6.3·10 4 ).

  新型三芳基膦官能化咪唑啉盐已被制备并成功应用于钯催化的双环烯烃加氢芳基化。在还原条件 (HCOOH, Et 3 N) 下，咪唑啉盐和 Pd(OAc) 2 原位生成的配合物催化双环烯烃与芳基碘的加氢芳基化，提供具有高周转数（TON，高达 1.9· 10 5 ) 和周转频率(TOF，高达6.3·10 4 )。