3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole | 86584-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: tetramethylbipyrrole；3,4,3',4'-tetramethyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl；3,4,3',4'-tetramethyl-1H,1H'[2,2']-bipyrrole；3,3',4,4'-Tetramethyl-2,2'-bipyrrolyl；3,3',4,4'-Tetramethyl-(2,2')bipyrrol；3.4.3'.4'-Tetramethyl-(2,2')bipyrrol；2-(3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 86584-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: MNTMGGMMWORJDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetramethyl-2,2'-bipyrrole 在 氧气 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18,22,23-decamethylsapphyrin
  参考文献：
  名称：

  Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a012

文献信息

• Protonation-coupled redox reactions in planar antiaromatic meso-pentafluorophenyl-substituted o-phenylene-bridged annulated rosarins
  作者：Masatoshi Ishida、Soo-Jin Kim、Christian Preihs、Kei Ohkubo、Jong Min Lim、Byung Sun Lee、Jung Su Park、Vincent M. Lynch、Vladimir V. Roznyatovskiy、Tridib Sarma、Pradeepta K. Panda、Chang-Hee Lee、Shunichi Fukuzumi、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1038/nchem.1501

  日期：2013.1

  chemical and biological transformations. Although extensively studied in a variety of natural systems and discrete metal complexes, PCET mechanisms are less well codified in the case of purely organic compounds. Here we report that a planar β,β′-phenylene-bridged hexaphyrin (1.0.1.0.1.0), a 24 π-electron antiaromatic species termed rosarin, displays unique redox reactivity on protonation. Specifically, treatment

  质子耦合电子转移 (PCET) 过程是控制各种化学和生物转化的最重要现象之一。尽管在各种自然系统和离散金属络合物中进行了广泛研究，但在纯有机化合物的情况下，PCET 机制的编纂不太好。在这里，我们报告了平面β , β '-亚苯基桥连六卟啉 (1.0.1.0.1.0)，一种被称为 rosarin的 24 π电子反芳香族物质，在质子化时显示出独特的氧化还原反应性。具体来说，用酸（例如 HI）处理会产生 26 π电子芳族三质子化单阳离子物质，它通过中间体——但稳定——25 π自发产生- 电子非芳香族三质子单自由基指示剂。后一种物质也是在用 HCl 或 HBr处理原始的 24 π电子反芳香族起始材料时产生的。在平面 rosarin 中观察到的质子耦合还原的逐步性质与非环化 rosarin 和其他表面上的抗芳香膨胀卟啉类物质形成鲜明对比。
• Cyclo[8]pyrrole: A Simple-to-Make Expanded Porphyrin with No Meso Bridges
  作者：Daniel Seidel、Vincent Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1422::aid-anie1422>3.0.co;2-o

  日期：2002.4.15
• Sessler, Jonathan L.; Seidel, Daniel; Lynch, Vincent, Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 48, p. 11257 - 11258
  作者：Sessler, Jonathan L.、Seidel, Daniel、Lynch, Vincent

  DOI：——

  日期：——
• Sapphyrins: novel aromatic pentapyrrolic macrocycles
  作者：Victor J. Bauer、Derrick L. J. Clive、David Dolphin、John B. Paine、Francis L. Harris、Michael M. King、John Loder、Shen Wei Chien Wang、Robert Burns Woodward

  DOI：10.1021/ja00359a012

  日期：1983.10