4-methoxy-3,5-bis-vinyloxy-benzoic acid methyl ester | 524941-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3,5-bis-vinyloxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,5-bis(ethenoxy)-4-methoxybenzoate
• CAS: 524941-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: QSZQCEPOWGBPNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3,5-bis-vinyloxy-benzoic acid methyl ester 在 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-methoxy-3,5-bis-vinyloxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过催化CH键活化合成三环甲斯卡灵类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过六步制备了四氢双（苯并呋喃）墨斯卡林类似物，从（4'-O-甲基）没食子酸甲酯的总产率为38％。该合成中的关键步骤是通过直接的C H活化和随后的烯烃插入的串联环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol034228d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20%的产率得到4-methoxy-3,5-bis-vinyloxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化CH键活化合成三环甲斯卡灵类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过六步制备了四氢双（苯并呋喃）墨斯卡林类似物，从（4'-O-甲基）没食子酸甲酯的总产率为38％。该合成中的关键步骤是通过直接的C H活化和随后的烯烃插入的串联环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol034228d

文献信息

• Synthesis of a Tricyclic Mescaline Analogue by Catalytic C−H Bond Activation
  作者：Kateri A. Ahrendt、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol034228d

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A tetrahydrobis(benzofuran) mescaline analogue has been prepared in six steps and 38% overall yield from (4'-O-methyl)methyl gallate. The key step in this synthesis is a tandem cyclization reaction via directed C[bond]H activation followed by olefin insertion.

  [反应：见正文]通过六步制备了四氢双（苯并呋喃）墨斯卡林类似物，从（4'-O-甲基）没食子酸甲酯的总产率为38％。该合成中的关键步骤是通过直接的C H活化和随后的烯烃插入的串联环化反应。