4-(piperazin-1-ylsulfonyl)benzonitrile | 870761-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(piperazin-1-ylsulfonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(piperazine-1-sulfonyl)benzonitrile；4-piperazin-1-ylsulfonylbenzonitrile
• CAS: 870761-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD07345526
• 分子量: 251.309
• InChiKey: RVVNXHYCKKNCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(piperazin-1-ylsulfonyl)benzonitrile 在 氨 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.17h， 生成 imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid 4-[4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazine-1-sulfonyl]benzylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFOXYDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及某些酰胺基苯甲基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2013127266A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-cyanobenzenesulfonyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4-(piperazin-1-ylsulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFOXYDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及某些酰胺基苯甲基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2013127266A1

文献信息

• AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES
  申请人：Bair Kenneth W.

  公开号：US20150104384A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些酰胺基苯基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的治疗方法。
• Amido-benzyl sulfone and sulfoxide derivates
  申请人：Forma TM, LLC

  公开号：US10696692B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些氨基苄基亚砜和砜化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物进行治疗的方法。
• Synthesis, Structural Characterization, and Biological Activities of 1,3,4‐ Thiadiazole Derivatives Containing Sulfonylpiperazine Structures
  作者：You‐hua Liu、Fa‐li Wang、Xiao‐li Ren、Chang‐kun Li、Lin‐hong Jin、Xia Zhou

  DOI：10.1002/cbdv.202400408

  日期：2024.6

  To develop novel bacterial biofilm inhibiting agents, a series of 1,3,4-thiadiazole derivatives containing sulfonylpiperazine structures were designed, synthesized, and characterized using 1H nuclear magnetic resonance (1H NMR), 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR), and high-resolution mass spectrometry. Meanwhile, their biological activities were evaluated, and the ensuing structure–activity relationships

  为了开发新型细菌生物膜抑制剂，设计、合成了一系列含有磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物，并利用1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）表征）和高分辨率质谱分析。同时，评估了它们的生物活性，并讨论了随之而来的构效关系。生物测定结果显示大多数化合物都表现出显着的抗菌功效。其中，化合物A 24在体外对米黄单胞菌表现出很强的功效，EC 50值为7.8 μg/mL。 oryzicola ( Xoc ) 病原体，超过了商业试剂噻二唑铜 (31.8 μg/mL) 和双甲噻唑 (43.3 μg/mL)。对其抗 Xoc 特性的机制研究表明，化合物 A 24通过增加细菌细胞膜的渗透性、抑制生物膜形成和细胞运动以及诱导细菌细胞形态变化来发挥作用。重要的是，体内试验表明其对水稻细菌性叶斑病具有优异的保护和治疗作用。此外，分子对接表明疏水效应和氢键相互作用是A 24与AvrRxo1-ORF1
• Design, synthesis and activity screening of cedrol derivatives as small molecule JAK3 inhibitors
  作者：Bingjing Ma、Hua Li、Yuan Huang、Yaming Guo、Caizhu Xu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107762

  日期：2024.11

  immune responses, which indicate that specific inhibition of JAK-STAT pathway would be a potential key strategy for RA (Rheumatoid arthritis) treatment. Cedrol (CE), found from ginger by our group earlier, has been proven to play an excellent role in ameliorating RA via acting on JAK3. In this study, 27 new (, –), along with one known () derivatives of CE were synthesized by using chloroacetic acid and

  JAK-STAT信号通路被认为在炎症性疾病和免疫反应的调节中发挥重要作用，这表明特异性抑制JAK-STAT通路将成为RA（类风湿性关节炎）治疗的潜在关键策略。本课题组前期从生姜中发现的雪松醇（CE）已被证明通过作用于JAK3对改善RA具有良好的作用。在这项研究中，使用氯乙酸和丙烯酰氯作为中间配体合成了 27 种新的 (, –) 以及一种已知的 () CE 衍生物。采用HTRF（均质时间分辨荧光）检测技术进行对JAK激酶的抑制效果，比传统方法更加方便、稳定。该结果与LPS诱导的p-JAK3的分泌相比，更能反映化合物真正的激酶选择性作用。该化合物被确定为一种有效的抑制剂，可以以剂量依赖性方式减少 LPS 诱导的 p-JAK3 的分泌。鉴于这些结果，该化合物可以作为 JAK3 的有利抑制剂进行进一步研究。
• Fragment-Based Identification of Amides Derived from <i>trans</i>-2-(Pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic Acid as Potent Inhibitors of Human Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT)
  作者：Anthony M. Giannetti、Xiaozhang Zheng、Nicholas J. Skelton、Weiru Wang、Brandon J. Bravo、Kenneth W. Bair、Timm Baumeister、Eric Cheng、Lisa Crocker、Yezhen Feng、Janet Gunzner-Toste、Yen-Ching Ho、Rongbao Hua、Bianca M. Liederer、Yongbo Liu、Xiaolei Ma、Thomas O’Brien、Jason Oeh、Deepak Sampath、Youming Shen、Chengcheng Wang、Leslie Wang、Hongxing Wu、Yang Xiao、Po-wai Yuen、Mark Zak、Guiling Zhao、Qiang Zhao、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1021/jm4015108

  日期：2014.2.13

  Potent, trans-2-(pyridin-3-yl)cyclopropane-carboxamide-containing inhibitors of the human nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) enzyme were identified using fragment-based screening and structure-based design techniques. Multiple crystal structures were obtained of initial fragment leads, and this structural information was utilized to improve the biochemical and cell-based potency of the associated molecules. Many of the optimized compounds exhibited nanomolar antiproliferative activities against human tumor lines in in vitro cell culture experiments. In a key example, a fragment lead (13, K-D = 51 mu M) was elaborated into a potent NAMPT inhibitor (39, NAMPT IC50 = 0.0051 mu M, A2780 cell culture IC50 = 0.000 49 mu M) which demonstrated encouraging in vivo efficacy in an HT-1080 mouse xenograft tumor model.