[5-(benzyloxy)-1,3-phenylene]dimethanol | 251912-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [5-(benzyloxy)-1,3-phenylene]dimethanol
• 英文别名: [3-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyphenyl]methanol
• CAS: 251912-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: JOWLTHDCVWDYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(benzyloxy)-1,3-phenylene]dimethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到O-benzyl-3,5-di(formyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of fluorous phenols of the formula HOC6H5−n((CH2)3(CF2)7CF3)n (n=1, 2) and the corresponding triarylphosphites

  摘要：

  The aldehydic benzyl ethers PhCH2OC6H4CHO (2; a/b = para/meta series) are readily available from the corresponding phenols and react with Wittig reagents derived from LPh3PCH2CH2Rf8]I-+(-) (R-f8 = (CF2)(7)CF3) to give PhCH2OC6H4CH=CHCH2Rf8 (86-93%, Z major). Reactions with H-2 over Pd/C give the fluorous phenols HOC6H4(CH2)(3)R-f8 (4a,b; 87-91%). Condensations with PCl3 and NEt3 (3.0:1.0:3.3 mol ratio) give the fluorous phosphites P[OC6H4(CH2)(3)R-f8](3) (5a,b; 92-94%), but traces of 4a,b are difficult to remove. The phthalate-based benzyl ethers PhCH2OC6H3 (COOR)(2) (7; c/d = 3,5/3,4 -OC6H3-3,n-(R)(2) series) are easily accessed and reduced with LiAlH4 to the diols PhCH2OC6H3(CH2OH)(2) (8c,d; 89-90%). Diol 8c and the Dess-Martin periodinane react to give the dialdehyde PhCH2OC6H3(CHO)(2) (9C; 95%). This is elaborated by a sequence analogous to 2 --> 4 --> 5 to the fluorous phenol HOC6H3((CH2)(3)R-f8)(2) (11C; 97%/96%, two steps) and phosphite P[OC6H3((CH2)(3)R-f8)(2)](3) (12c, 92%), from which traces of 11c are difficult to remove. Diol 8d can be similarly elaborated to 11d, but the dialdehyde 9d is labile and the combined yield of the Dess-Martin[Wittig steps is 32%. The CF3C6F11/toluene partition coefficients of 11c,d, and 12c (two pony tails; 70:30, 72:28, 92:8) are much higher than those of 4a and b (one pony tail; 12:88, 14:86). (C) 2002 Elsevier Science B.V.. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00242-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 [5-(benzyloxy)-1,3-phenylene]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  外围多元芳族酯基官能化聚（苄基醚）树枝状分子的有机合成研究：结构-性能关系和触变性。

  摘要：

  合成了具有不同焦点取代基，表面基团，内部结构以及不同世代的一类新型的由外围芳族酯官能化的聚（苄基醚）树枝状和/或树枝状大分子，并且它们之间的结构-性质关系系统地研究了胶凝能力。这些树突中的大多数都能够在很宽的极性范围内凝胶化有机溶剂。不仅在胶凝能力上而且在热致，形态和流变学特征中均观察到明显的树突作用。公开了外围酯官能度和内部树状结构的细微变化显着影响了树突的胶凝行为。在研究的所有树突中，第二代和第三代树突以邻苯二甲酸间苯二甲酸二甲酯（DMIP）为外围基团的G 0 G 2 -Me和G 0 G 3 -Me表现出最佳的胶凝能力，并且在22种以上的芳香族和极性有机溶剂中形成了稳定的凝胶。最低临界胶凝浓度（CGC）达到2.0 mg mL -1，表明一个树枝状分子可截留约1.35×10 4个溶剂分子。通过结合单晶/粉末X射线衍射（XRD）分析和浓度依赖性（CD）/温度依赖性（TD）1来进一步研究凝胶形成的驱动力11

  DOI：

  10.1002/chem.201400157

文献信息

• PHOSPHATE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：ZHU Qing

  公开号：US20210030773A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses a compound with the following formula (I), or a tautomer, mesomer, racemate, enantiomer, and diastereoisomer thereof, or a mixture form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug molecule thereof, wherein D is selected from: The invention further discloses the use of the compound in the preparation of drugs for preventing and/or treating cancers, and the use of the compound in the preparation of drugs for inhibiting cancer metastasis. The compound of the present invention can effectively inhibit the proliferation and metastasis of cancer cells by adjusting the acidity of a tumor microenvironment to achieve a better effect in clinical cancer treatment, and has broad application prospects.

  本发明公开了具有以下式（I）的化合物，或其互变异构体、共振异构体、外消旋体、对映体和非对映异构体，或其混合形式，或其药学上可接受的盐，或其前药分子，其中D从以下中选择： 该发明还公开了该化合物在制备用于预防和/或治疗癌症的药物中的用途，以及该化合物在制备用于抑制癌症转移的药物中的用途。本发明的化合物可以通过调节肿瘤微环境的酸度来有效抑制癌细胞的增殖和转移，从而在临床癌症治疗中取得更好的效果，并具有广阔的应用前景。
• ZINC COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160002268A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A zinc complex characterized in exhibiting an octahedral structure and being configured from repeating units represented by general formula (I): wherein L represents a linker region, and R 1 represents a C1-4 alkyl group, which can have a halogen atom.

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。
• Tridentate SCS Palladium(II) Complexes:  New, Highly Stable, Recyclable Catalysts for the Heck Reaction
  作者：David E. Bergbreiter、Philip L. Osburn、Yun-Shan Liu

  DOI：10.1021/ja991099g

  日期：1999.10.1

  A new pincer-type SCS ligand containing Pd(II) is a simple, robust catalyst for Heck chemistry using a variety of alkene acceptors and aryl iodides. It is less active with aryl bromides. While certain palladium(II) species insert slowly into the aryl C−H bond of an unsubstituted version of this ligand, the introduction of activating groups into the 5 position of the aromatic ring readily allows quantitative

  一种含有 Pd(II) 的新型钳式 SCS 配体是一种简单、稳健的 Heck 化学催化剂，使用各种烯烃受体和芳基碘化物。它对芳基溴的活性较低。虽然某些钯 (II) 物质缓慢插入到该配体的未取代版本的芳基 C-H 键中，但将活化基团引入芳环的 5 位很容易实现定量金属插入。这些配体是通过简单修饰廉价的起始材料合成并连接到可溶性聚合物上的。例如，5-氧基和 5-酰胺 SCS 配体分别通过醚或酰胺键成功附加到 5000 Mn 聚（乙二醇）上。在空气中的 DMF 溶液中，5-氧代和 5-酰胺配合物都具有作为 Heck 催化剂的活性。PEG 结合的 5-酰胺-SCS-Pd 复合物通过溶剂沉淀循环 3 次，没有观察到催化剂失活。虽然 5-amido-SCS-Pd 配合物非常坚固，但它们的 5-oxo 对应物在 c...
• A Pronounced Halogen Effect on the Organogelation Properties of Peripherally Halogen Functionalized Poly(benzyl ether) Dendrons
  作者：Yu Feng、Hui Chen、Zhi-Xiong Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201504598

  日期：2016.3.24

  effect on the organogelation properties of poly(benzyl ether) dendrons is reported. A new class of poly(benzyl ether) dendrons with halo substituents decorating their periphery was synthesized and fully characterized. A systematic study on the gelation abilities, thermotropic behaviors, aggregated microstructures, and mechanical properties of self‐assembled organogels was performed to elucidate the

  据报道，有趣的卤素取代基对聚（苄基醚）树突的有机胶凝性能产生了影响。合成并充分表征了新型的带有卤素取代基的聚（苄基醚）树突。对自组装有机凝胶的胶凝能力，热致行为，聚集的微结构和力学性能进行了系统的研究，以阐明卤素取代基对其有机胶凝倾向的影响。发现树突外围的确切卤素取代对有机凝胶化倾向产生了深远影响，树突G n- Cl（n = 2，3）和G 2 -I被证明是高效的有机胶凝剂。多个π-π，分散卤素，CH-π和弱的CH- H⋅⋅⋅X氢键相互作用共同作用是形成自组装凝胶的关键因素。由1,2-二氯乙烷中的G n- Cl（n = 2，3）形成的树状有机凝胶表现出触变响应特性，这种触变有机凝胶是未来研究和应用的有前途的材料。
• Artificial Transcription Factors which Mediate Double-Strand DNA Cleavage
  作者：Chao Li、Chao Du、Hua Tian、Chao Jiang、Min Du、Yan Liu、Ren-Zhong Qiao、Yan-Xing Jia、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/chem.201000552

  日期：2010.11.15

  A new family of artificial transcription factor (ATF)‐based conjugates have been designed and synthesized as potent chemical nucleases. Polyamides as the important and efficient ATFs were used to modify and activate several anchor compounds. The results demonstrate that the resulting conjugates remarkably promote the rate accelerations and non‐random double‐strand DNA cleavage activity. Interestingly

  已设计并合成了一个新的基于人工转录因子（ATF）的缀合物家族，作为有效的化学核酸酶。聚酰胺是重要且有效的ATF，可用于修饰和活化几种锚固化合物。结果表明，所得的缀合物显着促进了速率加速和非随机双链DNA裂解活性。有趣的是，通过ATF的修饰有效地促进了水解剂和氧化剂的裂解活性。