3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-5-imidazolyl)benzoic acid | 1146629-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-5-imidazolyl)benzoic acid
• CAS: 1146629-50-6
• 化学式: C₁₁H₈I₂N₂O₂
• 分子量: 454.006
• InChiKey: CQMLXAINTZCRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-5-imidazolyl)benzoic acid 、 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 1-[3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoyl]-L-prolyl-L-valyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral and Antimicrobial Studies on some Newer Imidazole Analogs

  摘要：

  通过使用二环己基碳二亚胺和二异丙基碳二亚胺（DCC/DIPC）作为偶联剂以及三乙胺（TEA）作为碱，合成了一系列新颖的3,5-二碘-4-(2-甲基-1H-咪唑-5-基)苯甲酸氨基酸、二肽和三肽类似物。所有新合成化合物的结构通过元素分析和红外、1H核磁共振、13C核磁共振及质谱数据得到确认。研究了这些咪唑肽的抗菌活性，其中一些新合成的化合物2c、2d、2h及其水解类似物3b、3d显示出对致病真菌白色念珠菌和皮肤癣菌毛癣菌、奥杜安小孢子菌具有强大的生物活性，其最低抑制浓度（MIC）值为12.5-6 μg/ml，相较于参考药物灰黄霉素。此外，合成的咪唑肽还表现出对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的中等活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0803-04
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 4-氨基-3,5-二碘苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 以72%的产率得到3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-5-imidazolyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral and Antimicrobial Studies on some Newer Imidazole Analogs

  摘要：

  通过使用二环己基碳二亚胺和二异丙基碳二亚胺（DCC/DIPC）作为偶联剂以及三乙胺（TEA）作为碱，合成了一系列新颖的3,5-二碘-4-(2-甲基-1H-咪唑-5-基)苯甲酸氨基酸、二肽和三肽类似物。所有新合成化合物的结构通过元素分析和红外、1H核磁共振、13C核磁共振及质谱数据得到确认。研究了这些咪唑肽的抗菌活性，其中一些新合成的化合物2c、2d、2h及其水解类似物3b、3d显示出对致病真菌白色念珠菌和皮肤癣菌毛癣菌、奥杜安小孢子菌具有强大的生物活性，其最低抑制浓度（MIC）值为12.5-6 μg/ml，相较于参考药物灰黄霉素。此外，合成的咪唑肽还表现出对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的中等活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0803-04