N-benzoyl-L-leucyl-L-proline methyl ester | 121225-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-leucyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S)-2-benzamido-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 121225-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: IPMPHRQRFCSQTG-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-L-leucyl-L-proline methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以81%的产率得到Bz-L-Leu-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  新型氰基肽衍生的低分子量凝血酶抑制剂

  摘要：

  血栓形成是止血系统调节缺陷的结果，这种心血管疾病可能导致深静脉血栓形成、心肌梗塞和中风。当前的大部分药物研究都集中在寻找凝血酶抑制剂——止血的全球参与者。在我们的工作中，我们强调对海洋环境的调查，以从蓝绿藻（蓝藻）等海洋生物中产生新的铅结构。本文涉及利用蓝藻的次级代谢产物——具有有趣生物活性的蓝藻作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。以铜绿素 98-B (2) 为先导结构，我们开发并合成了新的、选择性作用的凝血酶抑制剂（RA-1001 和 RA-1002），

  DOI：

  10.1002/ardp.200300726
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-leucine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzoyl-L-leucyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型氰基肽衍生的低分子量凝血酶抑制剂

  摘要：

  血栓形成是止血系统调节缺陷的结果，这种心血管疾病可能导致深静脉血栓形成、心肌梗塞和中风。当前的大部分药物研究都集中在寻找凝血酶抑制剂——止血的全球参与者。在我们的工作中，我们强调对海洋环境的调查，以从蓝绿藻（蓝藻）等海洋生物中产生新的铅结构。本文涉及利用蓝藻的次级代谢产物——具有有趣生物活性的蓝藻作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。以铜绿素 98-B (2) 为先导结构，我们开发并合成了新的、选择性作用的凝血酶抑制剂（RA-1001 和 RA-1002），

  DOI：

  10.1002/ardp.200300726

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of N-Benzoyl-DL-Amino Acids via Peptide Bond Forming Reactions
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takashi Hamada

  DOI：10.2174/092986610790963582

  日期：2010.4.1

  Dynamic kinetic resolution (DKR) was demonstrated in the carbodiimide-mediated couplings of N-benzoyl-DLamino acids with L-amino acid esters: the yields of the D-L-peptides significantly exceeded 50% in some cases. NBenzoyl- DL-t-leucine afforded the D-L-peptide almost exclusively (up to 96% yield) in the reaction with methyl Lprolinate, which is the most efficient DKR obtained in the field of amino acids and derivatives.

  动态动力学分辨法（DKR）在碳二亚胺介导的N-苯甲酰基-DL氨基酸与L-氨基酸酯的偶联反应中得到了展示：在一些情况下，D-L-肽的产率显著超过50%。N-苯甲酰基-DL-叔亮氨酸在与L-脯氨酸甲酯的反应中几乎专一地得到了D-L-肽（产率高达96%），这是氨基酸及其衍生物领域中获得的最有效的DKR反应。
• Radau, Gregor; Stuerzebecher, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 11, p. 729 - 732
  作者：Radau, Gregor、Stuerzebecher

  DOI：——

  日期：——