丙烷引发的[[(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)甲基]-(9CI) | 403477-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙烷引发的[[(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)甲基]-(9CI)
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-pyrrolidine-(2S)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-Methyl 1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 403477-58-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: GQYOEHUBVUFLPY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷引发的[[(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)甲基]-(9CI) 在 sodium hydride potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-hydroxypyrrolidine-(2S)-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联Cope消除/反向Cope消除方案合成功能化的手性双环内酰胺和内酯N-氧化物

  摘要：

  （S）-脯氨酸和（R）-胡椒酸的官能化羟胺衍生物已经使用Cope消除法制备。它们通过反向Cope消除到一个侧链双键上，得到含有三个连续手性中心的双环内酰胺和内酯N-氧化物，这通过结合内酯和内酰胺结构扩展了反向Cope消除在杂环体系合成中的范围和适用性。图案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.045
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到丙烷引发的[[(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)甲基]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  使用串联Cope消除/反向Cope消除方案合成功能化的手性双环内酰胺和内酯N-氧化物

  摘要：

  （S）-脯氨酸和（R）-胡椒酸的官能化羟胺衍生物已经使用Cope消除法制备。它们通过反向Cope消除到一个侧链双键上，得到含有三个连续手性中心的双环内酰胺和内酯N-氧化物，这通过结合内酯和内酰胺结构扩展了反向Cope消除在杂环体系合成中的范围和适用性。图案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.045

文献信息

• Synthesis of β-Amino Esters via Aza-Michael Addition of Amines to Alkenes Promoted on Silica: A Useful and Recyclable Surface
  作者：Basudeb Basu、Pralay Das、Ismail Hossain

  DOI：10.1055/s-2004-834836

  日期：——

  A solvent-free protocol for the synthesis of β-amino ­esters and nitriles has been developed via conjugate addition of amines to electron-deficient alkenes promoted on silica. The silica surface may be recycled. Both aliphatic and aromatic primary or secondary amines worked efficiently to yield the desired adducts in good to excellent yields.

  一种无溶剂的合成β-氨基酯和腈的方案已通过氨与电子缺乏的烯烃在硅土上促进的共轭加成反应开发。硅土表面可重复使用。饱和和芳香性的初级或次级胺均有效工作，能在良好至优异的产率下得到所需的加成物。
• A convenient synthesis of secondary hydroxylamines
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01745-2

  日期：2001.11

  The oxidation of a range of β-cyanoethyl tertiary amines with mCPBA gives the corresponding N-oxides, which can be isolated or undergo Cope-elimination to give secondary hydroxylamines in excellent yield.

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。
• The synthesis of functionalised chiral bicyclic lactam and lactone N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse Cope elimination protocol
  作者：Gemma L. Ellis、Ian A. O’Neil、V. Elena Ramos、Ed Cleator、S. Barret Kalindjian、Alan P. Chorlton、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.045

  日期：2007.3

  derivatives of (S)-proline and (R)-pipecolic acid have been prepared using a Cope elimination. These undergo reverse Cope elimination onto a pendant double bond to give bicyclic lactam and lactone N-oxides containing three contiguous chiral centres, this extends the scope and applicability of the reverse Cope elimination in the synthesis of heterocyclic systems by incorporation of the lactone and lactam

  （S）-脯氨酸和（R）-胡椒酸的官能化羟胺衍生物已经使用Cope消除法制备。它们通过反向Cope消除到一个侧链双键上，得到含有三个连续手性中心的双环内酰胺和内酯N-氧化物，这通过结合内酯和内酰胺结构扩展了反向Cope消除在杂环体系合成中的范围和适用性。图案。