methyl (2S,3S)-1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AUOUVBGWPCUZJM-QGIPSSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-cis-1-benzyl-2-hydroxymethyl-3-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A new route to functionalised π-allyltricarbonyliron lactam complexes from aziridines and their use in stereoselective synthesis and oxidative conversion to β-lactams

  摘要：

  氮丙啶烯酮能以良好的收率转化为侧链中含有酮官能团的Ï-烯丙基三羰基内酰胺铁络合物；在这些络合物的侧链中加入各种亲核剂，能以良好的收率和优异的脱氧率（>95%）生成仲醇和叔醇，这些醇在与三甲胺 N-氧化物处理后能以良好的收率生成相应的δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/a806236f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基苏氨酸甲酯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl (2S,3S)-1-benzyl-3-methylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new route to functionalised π-allyltricarbonyliron lactam complexes from aziridines and their use in stereoselective synthesis and oxidative conversion to β-lactams

  摘要：

  氮丙啶烯酮能以良好的收率转化为侧链中含有酮官能团的Ï-烯丙基三羰基内酰胺铁络合物；在这些络合物的侧链中加入各种亲核剂，能以良好的收率和优异的脱氧率（>95%）生成仲醇和叔醇，这些醇在与三甲胺 N-氧化物处理后能以良好的收率生成相应的δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/a806236f

文献信息

• Regiospecific reductive ring cleavage of N-substituted aziridine-2-carboxylates and an aziridine-2-methanol via catalytic hydrogenation using Pd as a catalyst
  作者：Yeonhwa Lim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01814-x

  日期：1995.11

  Regiospecific reductive ring cleavage was accomplished in the reaction of N-α-methylbenzyl substituted aziridine-2-carboxylate and aziridine-2-methanol under a catalytic hydrogenation condition. The regiospecificity was determined by the substituent at C-2.

  N -α-甲基苄基取代的氮丙啶-2-羧酸酯和氮丙啶-2-甲醇在催化氢化条件下的反应完成了区域特异性还原环的裂解。区域特异性由C-2上的取代基确定。
• A synthesis of aziridines from α-iodoenones
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00791-8

  日期：2002.6

  α-iodocycloenones in very good yield, by a Michael addition/cyclisation (Gabriel–Cromwell) process employing a slight excess of primary amine and Cs2CO3 as base at 95°C. Using chiral amines it was possible to prepare optically pure aziridines. The same method was also efficient for the synthesis of aziridines from acyclic α-halounsaturated compounds. 2-Oxoazabicycles reacted with several nucleophiles to afford

  通过迈克尔加成/环化（Gabriel-Cromwell）工艺，在95℃下使用略有过量的伯胺和Cs 2 CO 3作为碱，由α-碘代环烯酮以很高的收率制备了氮丙啶。使用手性胺可以制备光学纯的氮丙啶。同样的方法对于由无环α-卤代饱和化合物合成氮丙啶也是有效的。2-氧氮杂双环与几种亲核试剂反应以优异的产率提供了α-杂原子取代的环状烯酮。
• A new route to functionalised π-allyltricarbonyliron lactam complexes from aziridines and their use in stereoselective synthesis and oxidative conversion to β-lactams
  作者：Steven V. Ley、Ben Middleton

  DOI：10.1039/a806236f

  日期：——

  Aziridinyl enones can be converted in good yield into π-allyltricarbonyliron lactam complexes bearing ketone functionality in the side chain; addition of a variety of nucleophiles into the side chains of these complexes proceeds in good yield and excellent (>95%) de to afford secondary and tertiary alcohols which on treatment with trimethylamine N-oxide form the corresponding β-lactams in good yield.

  氮丙啶烯酮能以良好的收率转化为侧链中含有酮官能团的Ï-烯丙基三羰基内酰胺铁络合物；在这些络合物的侧链中加入各种亲核剂，能以良好的收率和优异的脱氧率（>95%）生成仲醇和叔醇，这些醇在与三甲胺 N-氧化物处理后能以良好的收率生成相应的δ-内酰胺。