3-(dibutylamino)naphtho[2,3-b]benzofuran-6,11-dione | 131356-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-(dibutylamino)naphtho[2,3-b]benzofuran-6,11-dione
• 英文别名: 3-(Dibutylamino)naphtho[3,2-b][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 131356-70-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: UXPZSBBKSVWLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibutylamino)naphtho[2,3-b]benzofuran-6,11-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Dibutyl-(11-oxo-6-phenylnaphtho[2,3-b][1]benzofuran-3-ylidene)azanium;trifluoro(hydroxy)boranuide
  参考文献：
  名称：

  杂环喹诺型荧光团。第1部分。新的苯并呋喃并[3,2- b ]萘喹啉衍生物的合成及其在溶液和结晶状态下的光物理性质

  摘要：

  合成了同构对的新型苯并呋喃并萘酚型荧光团（2a–2c和3a–3c），并研究了它们在溶液中和在结晶状态下的吸收和荧光特性。观察到吸收光谱和荧光光谱有很大差异：喹诺酮2a–2c在溶液中的吸收和荧光强度比喹诺酮3a–3c强得多。然而，两种异构体喹诺醇在结晶状态下显示出相似的荧光强度。进行了半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）和X射线衍射分析，以阐明两种异构体在光物理性质上的差异（2 和3）在溶液中和在结晶状态下均如此。根据计算结果和X射线晶体结构，讨论了观察到的光物理性质与喹诺尔型荧光团的化学和晶体结构之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b109198k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(dibutylamino)naphtho[2,3-b]benzofuran-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Dilactone-type Fluorescent Dyes and Their Fluorochromic Properties

  摘要：

  新型二内酯荧光染料已从1,4-萘醌和m-(二烷基氨基)酚合成。染料的荧光峰值和强度因溶剂极性而发生显著变化。这些染料在有序的涤丝液晶中也展现出了良好的荧光二向色性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2051

文献信息

• Convenient Synthesis and Dichroic Properties of Heterocyclic Quinone Dyes, 3-(Dialkylamino)benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-diones
  作者：Katsuhira Yoshida、Takako Adachi、Norio Oga、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/cl.1990.2049

  日期：1990.11

  New heterocyclic quinone dyes, 3-(dialkylamino)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones, were conveniently prepared from 1,4-naphthoquinone and m-(dialkylamino)phenols. These dyes show dichroic properties and good solubility in a nematic liquid crystalline system.

  新型杂环醌染料 3-(二烷基氨基)苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮由 1,4-萘醌和间(二烷基氨基)苯酚方便地制备而成。这些染料在向列液晶体系中显示出二色性和良好的溶解性。
• Synthesis of New Dilactone-type Fluorescent Dyes and Their Fluorochromic Properties
  作者：Katsuhira Yoshida、Yuki Yamanaka、Yasunobu Ueno

  DOI：10.1246/cl.1994.2051

  日期：1994.11

  New dilactone-type fluorescent dyes have been synthesized starting from 1,4-naphthoquinone and m-(dialkylamino)phenols. Both the fluorescence maxima and intensities of the dyes were drastically changed depending on solvent polarity. The dyes also showed good fluorescent dichroic properties in an ordered nematic liquid crystal.

  新型二内酯荧光染料已从1,4-萘醌和m-(二烷基氨基)酚合成。染料的荧光峰值和强度因溶剂极性而发生显著变化。这些染料在有序的涤丝液晶中也展现出了良好的荧光二向色性。
• Solid-Surface Fluorescence Enhancement Behavior of a Benzofuranoquinol-Type Fluorescent Host upon Enclathration of Alicyclic Amines
  作者：Katsuhira Yoshida、Hirofumi Miyazaki、Yumi Miura、Yousuke Ooyama、Shigeru Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1999.837

  日期：1999.8

  A novel benzofuranoquinol-type fluorescent host which exhibits sensitive color change and fluorescence enhancement behavior upon enclathration of alicyclic amines has been developed. The X-ray crystal structures of the guest-free and morpholine inclusion compounds have been elucidated, on the basis of which the mechanism of the optical sensing is discussed.

  研究人员开发了一种新型苯并呋喃喹啉类荧光宿主，该宿主在与脂环族胺类化合物包合时会表现出灵敏的颜色变化和荧光增强行为。在此基础上讨论了光学传感的机理。
• Heterocyclic quinol-type fluorophores. Part 1. Synthesis of new benzofurano[3,2-b]naphthoquinolThe IUPAC name for the parent benzofurano[3,2-b]naphthoquinone is naphtho[2,3-b]benzofuran-6,11-dione. derivatives and their photophysical properties in solution and in the crystalline stateElectronic supplementary information (ESI) available: Table S1 containing crystal data and structure refinement parameters for 2c, 3c, and 3d. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b109198k/
  作者：Katsuhira Yoshida、Yousuke Ooyama、Hirofumi Miyazaki、Shigeru Watanabe

  DOI：10.1039/b109198k

  日期：2002.2.25

  their absorption and fluorescence characteristics in solution and in the crystalline state have been studied. Big differences in the absorption and fluorescence spectra were observed: the quinols 2a–2c exhibit much stronger absorption and fluorescence intensities than the quinols 3a–3c in solution. However, the two isomeric quinols exhibit similar fluorescence intensities in the crystalline state. Semi-empirical

  合成了同构对的新型苯并呋喃并萘酚型荧光团（2a–2c和3a–3c），并研究了它们在溶液中和在结晶状态下的吸收和荧光特性。观察到吸收光谱和荧光光谱有很大差异：喹诺酮2a–2c在溶液中的吸收和荧光强度比喹诺酮3a–3c强得多。然而，两种异构体喹诺醇在结晶状态下显示出相似的荧光强度。进行了半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）和X射线衍射分析，以阐明两种异构体在光物理性质上的差异（2 和3）在溶液中和在结晶状态下均如此。根据计算结果和X射线晶体结构，讨论了观察到的光物理性质与喹诺尔型荧光团的化学和晶体结构之间的关系。