2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-6-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-6-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-6-carboxylic acid HCl；6-amino-2,3,4,5-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 178.619
• InChiKey: BAHORVSJMRMKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-6-carboxylic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以656 mg (31%)的产率得到甲基6-氨基-2,3,4,5-四氢-2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic agonists

  摘要：

  揭示了替代的1,4,5,6-四氢嘧啶组合物、替代的1,2,3,6-四氢嘧啶组合物和替代的3,4,5,6-四氢吡啶组合物。它们可用于刺激肌氨酸受体，例如治疗认知障碍的症状，特别是与乙酰胆碱合成减少和胆碱能细胞退化相关的记忆障碍。

  公开号：

  US05175166A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-吡啶甲酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-6-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和神经化学评估2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶和2-氨基-5-（烷氧基羰基）-1,4,5,6-四氢嘧啶作为M1毒蕈碱受体激动剂。

  摘要：

  合成了2-氨基-（甲氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（2a-5a）的四种区域异构体，作为外消旋体，以评估环外am在开发新型M1毒蕈碱受体激动剂中的效用。在这四种区域异构体中，只有外消旋的2-氨基-5-（甲氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（4a; CDD-0075-A）显示出高亲和力（IC50 = 10 +/- 3.0 microM）和活性毒蕈碱受体与大鼠皮层中的PI代谢耦合（在100 microM的基础水平上刺激260 +/- 4.5％）。然后合成一系列2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶作为M1激动剂用于进一步评估。在该系列中，仅炔丙基衍生物（4d）保留了显着的激动剂活性（在100 microM时为120 +/- 14％）。根据5-（烷氧羰基）-1,4,5的活性，合成并测试了6-四氢嘧啶（1a和1d）和2-氨基-5-（烷氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶，相应的环

  DOI：

  10.1021/jm00043a016

文献信息

• MUSCARINIC AGONISTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：EP0630244B1

  公开（公告）日：1999-12-01
• US5175166A
  申请人：——

  公开号：US5175166A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5403845A
  申请人：——

  公开号：US5403845A

  公开（公告）日：1995-04-04