(2R,4R)-5-(4-fluorophenyl)-1-[2-(4-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2-pyranyl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide | 950666-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2R,4R)-5-(4-fluorophenyl)-1-[2-(4-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2-pyranyl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl]-N,4-diphenyl-2-propan-2-ylpyrrole-3-carboxamide
• CAS: 950666-51-0
• 化学式: C₃₄H₃₇FN₂O₄
• 分子量: 556.677
• InChiKey: MVOCEOXUXMRBNY-KSSJMHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-5-(4-fluorophenyl)-1-[2-(4-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2-pyranyl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R)-1-[2-(4,6-二羟基四氢-2-吡喃基)-乙基]-5-(4-氟苯基)-2-异丙基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PREPARATION OF STATINS, PARTICULARLY ATORVASTATIN
  [FR] PROCEDE ET COMPOSES INTERMEDIAIRES SERVANT A LA PREPARATION DE STATINES, NOTAMMENT D'ATORVASTATINE

  摘要：

  提供了一种制备化合物的方法，其化学式为(7)或其盐：其中R1代表氢或烃基团，R2代表氢或取代基团，R3代表氢或烃基团，X代表氢或取代基团，包括a)氰化化学式为(1)的化合物：其中Y代表卤素基团，优选为CI或Br；P1代表氢或保护基团，W代表=0或-OP2，其中P2代表氢或保护基团，以得到化学式为(2)的化合物；b)还原化学式为(2)的化合物以得到化学式为(3)的化合物；将化学式为(3)的化合物与化学式为(4)的化合物偶联以得到化学式为(5)的化合物；当W代表-OP2时，去保护然后氧化化学式为(5)的化合物以得到化学式为(6)的化合物；和e)将W代表=O时的化学式为(5)的化合物，或化学式为(6)的化合物进行环开启和去除任何剩余的保护基团，以得到化学式为(7)的化合物或其盐。

  公开号：

  WO2005012246A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-[2-(4-benzyloxy-6-methoxytetrahydro-2-pyranyl)-ethyl]-5-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4R)-5-(4-fluorophenyl)-1-[2-(4-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2-pyranyl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PREPARATION OF STATINS, PARTICULARLY ATORVASTATIN
  [FR] PROCEDE ET COMPOSES INTERMEDIAIRES SERVANT A LA PREPARATION DE STATINES, NOTAMMENT D'ATORVASTATINE

  摘要：

  提供了一种制备化合物的方法，其化学式为(7)或其盐：其中R1代表氢或烃基团，R2代表氢或取代基团，R3代表氢或烃基团，X代表氢或取代基团，包括a)氰化化学式为(1)的化合物：其中Y代表卤素基团，优选为CI或Br；P1代表氢或保护基团，W代表=0或-OP2，其中P2代表氢或保护基团，以得到化学式为(2)的化合物；b)还原化学式为(2)的化合物以得到化学式为(3)的化合物；将化学式为(3)的化合物与化学式为(4)的化合物偶联以得到化学式为(5)的化合物；当W代表-OP2时，去保护然后氧化化学式为(5)的化合物以得到化学式为(6)的化合物；和e)将W代表=O时的化学式为(5)的化合物，或化学式为(6)的化合物进行环开启和去除任何剩余的保护基团，以得到化学式为(7)的化合物或其盐。

  公开号：

  WO2005012246A1

文献信息

• Process for preparing C7 intermediates and their use in the preparation on N-substituted pyrrole derivatives
  申请人：Ratiopharm GmbH

  公开号：EP1834944A1

  公开（公告）日：2007-09-19

  The present invention relates to a process for preparing C7 intermediates and their use in the preparation of pyrrole derivatives of a class that is effective at inhibiting the biosynthesis of cholesterol in humans, and more particularly to improved synthetic methods for preparing 3,5-dihydroxy-7-pyrrol-1-yl heptanoic acids. The invention further relates to intermediates in this process.

  本发明涉及一种制备C7中间体并在制备对人体胆固醇生物合成具有效抑制作用的吡咯类衍生物中的应用的方法，更具体地涉及用于制备3,5-二羟基-7-吡咯-1-基庚酸的改进合成方法。该发明还涉及该过程中的中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING C7 INTERMEDIATES AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF N-SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES C7 ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLE SUBSTITUÉS EN N
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2007107276A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The present invention relates to a process for preparing C7 intermediates and their use in the preparation of pyrrole derivatives of a class that is effective at inhibiting the biosynthesis of cholesterol in humans, and more particularly to improved synthetic methods for preparing 2,5-dihydroxy-7-pyrrol-1-yl heptanoic acids. The invention further relates to intermediates in this process.
  [FR] La présente invention concerne un procédé permettant de préparer des intermédiaires C7 et leur utilisation dans la préparation de dérivés de pyrrole appartenant à une classe efficace pour inhiber la biosynthèse de cholestérol chez des êtres humains. L'invention concerne plus particulièrement des procédés de synthèse améliorés permettant de préparer des acides 2,5-dihydroxy-7-pyrrol-1-ylheptanoïques. L'invention concerne en outre des intermédiaires du procédé ci-décrit.