2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole | 1178903-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(oxan-2-yl)indazole
• CAS: 1178903-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: YYIZZXYIXXRAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧化和八硫捕获富电子杂芳烃的硫代官能化

  摘要：

  在此，我们报告了富电子杂芳烃的位点选择性和不含硫醇的硫代官能化。在选择性邻位氧化后，使用 S 8后接亲电试剂可以直接获得 S-烷基或-芳基衍生物。原位氧化提供相应的亚砜和砜衍生物。应用此方案，Cerlapirdine 分 4 个步骤制备，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100869
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 吲唑 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化和八硫捕获富电子杂芳烃的硫代官能化

  摘要：

  在此，我们报告了富电子杂芳烃的位点选择性和不含硫醇的硫代官能化。在选择性邻位氧化后，使用 S 8后接亲电试剂可以直接获得 S-烷基或-芳基衍生物。原位氧化提供相应的亚砜和砜衍生物。应用此方案，Cerlapirdine 分 4 个步骤制备，总产率为 28%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100869

文献信息

• Indazoles: Regioselective Protection and Subsequent Amine Coupling Reactions
  作者：David J. Slade、Nicholas F. Pelz、Wanda Bodnar、John W. Lampe、Paul S. Watson

  DOI：10.1021/jo9006656

  日期：2009.8.21

  Indazoles are unselectively protected under strongly basic conditions to give a mixture at N-1 and N-2. Under mildly acidic conditions, regioselective protection at N-2 takes place. Thermodynamic conditions lead to regioselective protection at N-1. This trend applies to various substituted indazoles. Protected 5-bromoindazoles participate in Buchwald reactions with a range of amines to generate novel derivative.
• Multidirectional Synthesis of Substituted Indazoles via Iridium-Catalyzed C–H Borylation
  作者：Scott A. Sadler、Andrew C. Hones、Bryan Roberts、David Blakemore、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00452

  日期：2015.5.15

  In the absence of a steric directing group, iridium-catalyzed. C-H borylation of N-protected indazoles occurs rapidly and selectively at C-3 and the resulting boronate esters can be utilized in a range of downstream conversions. The functional group tolerance of the iridium-catalyzed C-H borylation reaction enables simple and efficient multidirectional syntheses of substituted indazoles to be realized.
• USRE43878E1
  申请人：——

  公开号：USRE43878E1

  公开（公告）日：2012-12-25
• Thiofunctionalization of Electron‐Rich Heteroarenes through Magnesiation and Trapping with Octasulfur
  作者：Gonzalo Vera、Reynald Mangeant、Silvia Stiebing、Yohann Berhault、Frédéric Fabis、Thomas Cailly、Valérie Collot

  DOI：10.1002/adsc.202100869

  日期：2021.11.23

  Herein we report a site-selective and thiol-free thiofunctionalization of electron-rich heteroarenes. After a selective ortho-magnesiation, the use of S8 followed by an electrophile allows direct access to S-alkyl or -aryl derivatives. In situ oxidation provides the corresponding sulfoxide and sulfone derivatives. Applying this protocol, Cerlapirdine was prepared in 4 steps with 28% overall yield.

  在此，我们报告了富电子杂芳烃的位点选择性和不含硫醇的硫代官能化。在选择性邻位氧化后，使用 S 8后接亲电试剂可以直接获得 S-烷基或-芳基衍生物。原位氧化提供相应的亚砜和砜衍生物。应用此方案，Cerlapirdine 分 4 个步骤制备，总产率为 28%。