2,3,4,9-Tetrahydro-2-methyl-9-phenyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one | 74300-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-Tetrahydro-2-methyl-9-phenyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one
• 英文别名: 2-methyl-9-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-one；2-Methyl-9-phenyl-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 74300-17-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: SDXXOAKMAHOTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-Tetrahydro-2-methyl-9-phenyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3,4,9-Tetrahydro-2-methyl-9-phenyl-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Indoles, IV 9-Substituted 4,9-Dihydropyrano [3,4-b] indol-1 (3H) -ones - 合成和转化为 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-pyrido- [3,4- b] 吲哚

  摘要：

  Pyrano [3,4-b] indolones 3a-d 可从 α-乙氧基烯丙基内酯 1a、c 和二取代肼 2a、b 获得，无需分离中间体。然而，在两相系统中，可以分离中间腙4a、c。3a-d 转化为 β-咔啉不可能通过内酰胺化，而是通过酰胺 8 和 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200806
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl-1-phenyl-1H-indole-2-carboxamide 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,9-Tetrahydro-2-methyl-9-phenyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indoles, IV 9-Substituted 4,9-Dihydropyrano [3,4-b] indol-1 (3H) -ones - 合成和转化为 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-pyrido- [3,4- b] 吲哚

  摘要：

  Pyrano [3,4-b] indolones 3a-d 可从 α-乙氧基烯丙基内酯 1a、c 和二取代肼 2a、b 获得，无需分离中间体。然而，在两相系统中，可以分离中间腙4a、c。3a-d 转化为 β-咔啉不可能通过内酰胺化，而是通过酰胺 8 和 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200806

文献信息

• An Improved Synthesis of β-Carboline and Azepino-and Azocino[3,4-b]Indole Derivatives from Lactams
  作者：G. P. Tokmakov

  DOI：10.1007/s10593-014-1463-x

  日期：2014.5

  treatment with aryl hydrazines afforded the 2,3,4,9-tetrahydro-1Н-β-carbolin-1-ones, 3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(2Н)-ones, and 2,3,4,5,6,11-hexahydro-1Н-azocino[3,4-b]indol-1-ones. The synthesis was performed as a one-pot process without isolating the intermediate α-formyl lactams.

  丁内酰胺，N-甲基丁内酰胺，N-甲基戊内酰胺和N-甲基己内酰胺的Vilsmeier甲酰化反应，然后用芳基肼处理，得到2,3,4,9-四氢-1Н-β-carbolin-1-one，3,4， 5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-1（2Н）-ones和2,3,4,5,6,11-hexahydro-1Н-azocino[3,4-b] indol-1-那些。合成是通过一锅法进行的，无需分离中间体α-甲酰基内酰胺。
• Beta-carboline compounds and analogues thereof as mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Anderson R. David

  公开号：US20050137220A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种用于抑制需要这种抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者施用一种β-喀啉MK-2抑制化合物或其药学上可接受的盐。
• Stress-relaxation hardening of nylon 66 filaments
  作者：W. L. Phillips、W. O. Statton

  DOI：10.1007/bf00553886

  日期：1970.12
• TOKMAKOV G. P.; GRANDBERG I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 3, 331-334
  作者：TOKMAKOV G. P.、 GRANDBERG I. I.

  DOI：——

  日期：——
• EL-GENDY, A. A.;LEHMANN, J., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 8, 698-704
  作者：EL-GENDY, A. A.、LEHMANN, J.

  DOI：——

  日期：——