(5S)-5-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-1-oct-2-ynylpyrrolidin-2-one | 182629-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-1-oct-2-ynylpyrrolidin-2-one
• CAS: 182629-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₁Br₂NO
• 分子量: 391.146
• InChiKey: WUAYVDIYGMKPJP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-1-oct-2-ynylpyrrolidin-2-one 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 ammonium formate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到(6E)-7-bromo-6-hexylidene-8-methyl-1,2,5,8a-tetrahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的同铝毒素生物碱的方法

  摘要：

  钯催化的1，1-二溴烯烃到乙炔的还原环化反应使喹喔啉基二烯均铝毒素生物碱的核心单元得到完全控制的环外双键立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01564-x
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S)-5-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-1-oct-2-ynylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的同铝毒素生物碱的方法

  摘要：

  钯催化的1，1-二溴烯烃到乙炔的还原环化反应使喹喔啉基二烯均铝毒素生物碱的核心单元得到完全控制的环外双键立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01564-x

文献信息

• Approaches to diene based homopumiliotoxin alkaloids
  作者：Helena McAlonan、David Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01564-x

  日期：1996.9

  Palladium catalysed reductive cyclisation of a 1,1-dibromoalkene to an acetylene gives the core unit of the quinolizidine based diene homopumiliotoxin alkaloids with complete control of stereochemistry of the exocyclic double bond.

  钯催化的1，1-二溴烯烃到乙炔的还原环化反应使喹喔啉基二烯均铝毒素生物碱的核心单元得到完全控制的环外双键立体化学。