1-(2-cyclohexenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone | 126908-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-cyclohexenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-1-cyclohex-2-en-1-yl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 126908-58-5；142053-10-9；142053-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: HBGCDMMSNYSFTO-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohexenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5R)-1-cyclohex-2-en-1-yl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99247-5
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-cyclohexenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2

文献信息

• Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2859 - 2868
  作者：Keusenkothen, Paul F.、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• KEUSENKOTHEN, PAUL F.;SMITH, MICHAEL B., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N6, C. 2859-2868
  作者：KEUSENKOTHEN, PAUL F.、SMITH, MICHAEL B.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99247-5

  日期：1989.1
• Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92242-2

  日期：1992.4

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.