2-Carboxymethyl-5,6-dimethyl-indan-1-on | 177166-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Carboxymethyl-5,6-dimethyl-indan-1-on
• 英文别名: methyl 5,6-dimethyl-1-indanone-2-carboxylate；Methyl 5,6-dimethyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 177166-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UZOBDJUFZPSIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxymethyl-5,6-dimethyl-indan-1-on 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 C₂₈H₃₈N₄O₄ 、 sodium iodide 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (-)-N-1-adamantyl-2-cyano-5,6-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和β-酮酰胺的手性N，N'-二氧化物有机催化的不对称亲电α-氰化

  摘要：

  使用高价碘作为氰化物转移剂，实现了1-茚满酮衍生的β-酮酯和β-酮酰胺的对映选择性亲电子α-氰化反应。在无机碱存在下，手性N，N'-二氧化物被用作有效的双官能有机催化剂，它以50-99％的产率提供了相应的α-氰基二羰基化合物，具有良好的对映选择性（87-97％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02726
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 2-Carboxymethyl-5,6-dimethyl-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 20. Mitt.: Darstellung von dimethylsubstituierten 2-Carboxymethyl-indan-1-onen und Benzylchloriden als Synthone f�r Synthesen von di- bis tetramethylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric dimethyl methylbenzoates 5, obtained from the bromides via Grignard reactions with dimethylcarbonate, were reduced with LiAlH4 to the hydroxymethyl derivatives 6. The latter were then transformed both to the benzylchlorides 7 (with SOCl2) and to the aldehydes 8 (with pyridinium chlorochromate). Knoevenagel-Doebner reaction of 8 afforded the acrylic acids 9 which (after hydrogenation to 11) were cyclized to the desired indanones 12 with polyphosphoric acid. On the other hand, 12c and 12e were prepared from dimethyl 3-chloropropiophenone (14) by warming with sulfuric acid. After NaH-catalyzed reaction with dimethylcarbonate, the indanones 12 gave the ketoesters 15 which then could be hydrogenated to the indanes 16. All reactions proceeded with satisfactory to excellent yields (60-90%).

  DOI：

  10.1007/bf00807400

文献信息

• 一种微通道反应器实现相转移催化β-二羰基化合物烷基化反应的方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN114539055A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种微通道反应器实现相转移催化β‑二羰基化合物烷基化反应的方法。该方法利用负载型相转移催化剂在微通道反应器实现相转移催化β‑二羰基化合物烷基化反应，反应温度为20～100℃，停留时间为10～120min，产物收率最高大于95％。该方法中负载型相转移催化剂在降低催化剂用量、提高反应速率的同时，催化剂易回收，降低了反应成本。同时，在微通道反应器中实现“液‑液”两相的相转移反应，极大的缩短了反应时间，实现连续化合成，具有规模生产成本低的优势。

表征谱图