2-(4,5-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile | 1314881-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4,5-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4,5-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1314881-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: MBOGGPIKAKYRPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-O-苯二胺 、 氰乙酰胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到2-(4,5-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the cellular function of perforin by 1-amino-2,4-dicyanopyrido[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  A high throughput screen showed the ability of a 1-amino-2,4-dicyanopyrido[1,2-a]benzimidazole analogue to directly inhibit the lytic activity of the pore-forming protein perforin. A series of analogues were prepared to study structure-activity relationships (SAR) for the this activity, either directly added to cells or released in situ by KHYG-1 NK cells, at non-toxic concentrations. These studies showed that the pyridobenzimidazole moiety was required for effective activity, with strongly basic centres disfavoured. This class of compounds was relatively unaffected by the addition of serum, which was not the case for a previous class of direct inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.013

文献信息

• Discovery of a benzimidazole series of ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors by scaffold hopping
  作者：Shinya Sogame、Yoshihito Suenaga、Masakazu Atobe、Masashi Kawanishi、Eiichi Tanaka、Shiro Miyoshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.075

  日期：2014.1

  We describe a medicinal chemistry approach to generate a series of benzimidazoles bearing thiazolidin-4-one using scaffold hopping from thiazole 1, our previously described thiazole. Our goal was to discover a potent and permeable small-molecule ADAMTS-5 inhibitor. The results suggest that small compound 22 shows promise as a potent small-molecule ADAMTS-5 inhibitor with good permeability. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.