(2S,4S)-1-(5-(((S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1027101-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-(5-(((S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1027101-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₇
• 分子量: 381.345
• InChiKey: SAXNJZBVCCAXQJ-UPFKWVMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  181.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 、 (2S,4S)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-1-(5-(((S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简洁，立体选择性的途径生成4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体。

  摘要：

  4-甲基脯氨酸（在许多肽类次级代谢产物中发现的一种稀有氨基酸）的完整立体化学特征通常由于合成过程中反应序列长或立体选择性低而受到阻碍，从而导致产生参考样品。介绍了一种通过简明和立体选择的路线制备4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体的方法，该方法具有六步路线，具有后期立体发散性，对顺式和反式系列均具有良好的立体选择性（分别为75％和88％de ）和良好的总体产量（累计产量为30-40％）。还提供了有关立体异构体的马菲衍生物的其他数据。

  DOI：

  10.1021/np070673w

文献信息

• Perthamides C–F, potent human antipsoriatic cyclopeptides
  作者：Carmen Festa、Simona De Marino、Valentina Sepe、Maria Valeria D’Auria、Giuseppe Bifulco、Rosa Andrés、Maria Carmen Terencio、Miguel Payá、Cécile Debitus、Angela Zampella

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.077

  日期：2011.10

  Two new cyclopeptides, perthamides E and F were isolated from the polar extracts of the sponge Theonella swinhoei. The new structures, featuring an unprecedented beta-amino acid unit (AHMOA), were determined by interpretation of NMR and MS data. The absolute configuration of the AHMOA residue was proposed on the basis of quantum chemical calculation of NMR chemical shifts. Perthamides were proved to inhibit TNF-alpha and IL-8 release in primary human keratinocytes cells and therefore could represent potentially leads for the treatment of psoriasis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tolypocaibols: Antibacterial Lipopeptaibols from a <i>Tolypocladium</i> sp. Endophyte of the Marine Macroalga <i>Spongomorpha arcta</i>
  作者：Nicholas J. Morehouse、Andrew J. Flewelling、Dennis Y. Liu、Hannah Cavanagh、Roger G. Linington、John A. Johnson、Christopher A. Gray

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00233

  日期：2023.6.23