1,4-bis(2-benzyloxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one | 908292-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(2-benzyloxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1,4-bis(2-phenylmethoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 908292-06-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: WKWKNUQZBVSPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-benzyloxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3H-spiro[benzofuran-2,2'-chroman]
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇双酚螺酮的聚合途径：螺酮缩合立体化学的氢键控制

  摘要：

  温和有效的[3 + 2]氧化氮/烯烃环加成反应使双酚灵酮的前体迅速收敛，这是天然产品红霉素家族独有的结构类型。另外，实现来自C4-OH的氢键控制紫霉素核心的立体化学的前提导致在螺缩酮化中适度的非对映异构控制。这些系统的光谱和X射线数据首次提供了紫霉素相对构型的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.044
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-vinylbenzene 在 镍 氢气 、 硼酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 1,4-bis(2-benzyloxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇双酚螺酮的聚合途径：螺酮缩合立体化学的氢键控制

  摘要：

  温和有效的[3 + 2]氧化氮/烯烃环加成反应使双酚灵酮的前体迅速收敛，这是天然产品红霉素家族独有的结构类型。另外，实现来自C4-OH的氢键控制紫霉素核心的立体化学的前提导致在螺缩酮化中适度的非对映异构控制。这些系统的光谱和X射线数据首次提供了紫霉素相对构型的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.044

文献信息

• Convergent route to the purpuromycin bisphenolic spiroketal: hydrogen bonding control of spiroketalization stereochemistry
  作者：Stephen P. Waters、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.044

  日期：2006.7

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition provided a rapid and convergent entry into precursors of bisphenolic spiroketals, a structural type unique to the rubromycin family of natural products. In addition, implementation of the premise that a hydrogen bond from the C4-OH controls the stereochemistry of the purpuromycin core resulted in moderate diastereocontrol in the spiroketalization

  温和有效的[3 + 2]氧化氮/烯烃环加成反应使双酚灵酮的前体迅速收敛，这是天然产品红霉素家族独有的结构类型。另外，实现来自C4-OH的氢键控制紫霉素核心的立体化学的前提导致在螺缩酮化中适度的非对映异构控制。这些系统的光谱和X射线数据首次提供了紫霉素相对构型的信息。