pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-β-benzylaspartic acid | 17543-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-β-benzylaspartic acid
• 英文别名: Z-Asp(OBzl)-OPfp；Z-L-Asp(Bzl)-OPFP；4-O-benzyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 17543-13-4
• 化学式: C₂₅H₁₈F₅NO₆
• 分子量: 523.413
• InChiKey: ZKXKMRPWFUHKEI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-β-benzylaspartic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到N-benzyloxycarbonyl (S)-β-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将五氟苯基酯还原为相应的伯醇

  摘要：

  在温和的条件下，相应羧酸的五氟苯基酯与硼氢化钠在THF中的反应可以高收率获得伯醇和手性N-保护的2-氨基醇。该还原方法快速且与各种官能团以及最常见的N保护基Z，Boc和Fmoc相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.124
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-β-benzylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  N-碳苯二甲氧基氨基酸和肽五氟苯基酯的合成作为肽合成的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a086

文献信息

• Trends in Asymmetric Michael Reactions Catalysed by Tripeptides in Combination with an Achiral Additive in Different Solvents
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Sunil B. Jagtap、Zoya A. Ardemasova、Victor N. Kalikhevich

  DOI：10.1002/ejoc.200400243

  日期：2004.10

  as chiral catalysts for asymmetric Michael addition reactions in the presence of an achiral additive has been tested in different solvents (CHCl3, acetone, DMF, DMSO and the room-temperature ionic liquid [bmim]PF6). The dependence of yields and enantiomeric excesses on the solvent used has been demonstrated. The experiments show that the combination of additive and peptides provides a catalytic system

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Schoen, Istvan; Szirtes, Tamas; Rill, Attila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3213 - 3223
  作者：Schoen, Istvan、Szirtes, Tamas、Rill, Attila、Balogh, Gabor、Vadasz, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kalikhevich, V. N.; Churkina, S. I.; Martynov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1690 - 1695
  作者：Kalikhevich, V. N.、Churkina, S. I.、Martynov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Myelopeptide MP-5 and fluorescent derivatives: Synthesis and biological activity
  作者：L. A. Fonina、A. A. Az’muko、V. N. Kalikhevich、M. L. Lewit、Z. A. Ardemasova、S. A. Gur’yanov、R. G. Belevskaya、M. A. Efremov、E. M. Treshchalina、A. A. Mikhailova

  DOI：10.1134/s106816200804002x

  日期：2008.7

  The Val-Val-Tyr-Pro-Asp bone marrow peptide (MP-5) and its analogue (MP-5-Lys) were synthesized. Fluorescent derivatives, Ftc-MP-5 and MP-5-Lys(Ftc), were prepared. The iological activity of MP-5 and MP-5-Lys was studied in vitro and in vivo. The MP-5 peptide caused 60-84% inhibition of growth of the following mouse cancers: lymphatic leukemia P388, melanoma B-16, and cervical carcinoma CUC-5. These peptides also restored functional activity of T-lymphocytes that was inhibited by metabolic products of the HL-60 leukemic cell line. MP-5-Lys(Ftc) was shown to preserve the functional properties of MP-5 towards T-lymphocytes, but Ftc-MP-5 was practically inactive.