N,N-bis-[2-(ethylcarboxylato)ethyl]hydroxylamine | 1609-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis-[2-(ethylcarboxylato)ethyl]hydroxylamine
• 英文别名: diethyl 3,3'-(hydroxyazanediyl)dipropionate；diethyl 3,3'-(hydroxyimino)dipropanoate；β,β'-hydroxylimino-dipropionsaeure-diaethylester；Ethyl 3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)-hydroxyamino]propanoate
• CAS: 1609-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: WRXLKELAAZOPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-[2-(ethylcarboxylato)ethyl]hydroxylamine 在 indium 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以135 mg的产率得到3,3'-亚氨基二丙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  关于铟在还原反应中的作用。铟和锌介导的还原的比较：铟金属是否是锌诱导还原的有效催化剂？

  摘要：

  据报道，由于在水性介质和绿色条件下进行反应的机会，铟（0）介导的还原作用可转化为多个官能团（亚胺，肟，硝基，异恶唑烷和共轭烯烃等）。我们在这里描述了使用铟或较便宜的锌进行的几种反应的比较，以评估铟金属带来的有效优势。我们发现必须强制使用In的某些反应，以及其他Zn效果相同甚至更好的反应。羟胺还原成相应的胺是唯一的还原方法，使用In可以提供比Zn更好的结果，并且在存在化学计量比的Zn的情况下也可以使用2-5 mol％In来应用有效的催化形式。

  DOI：

  10.1002/ejic.201901081
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到N,N-bis-[2-(ethylcarboxylato)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  S-(三氟甲基)-2,8-双(三氟甲氧基)二苯并噻吩鎓三氟甲磺酸酯(Umemoto试剂IV)的合成及应用

  摘要：

  开发了一种新型、强效且易于操作的亲电三氟甲基化试剂，S- (三氟甲基)-2,8-双(三氟甲氧基)二苯并噻吩鎓三氟甲磺酸盐（Umemoto试剂IV）。由于三氟甲氧基的非凡电子效应，Umemoto试剂IV可以通过易得的3,3'-双(三氟甲氧基)联苯通过一锅法轻松合成。结果表明，Umemoto 试剂 IV 比 Umemoto 试剂 II 更强大，可以更有效地对多种亲核底物进行三氟甲基化。此外，Umemoto试剂IV成功地用于制备有用的三氟甲氧基化剂三氟甲基九氟磺酸酯。实现了用三氟甲磺酸酐将 2,8-双（三氟甲氧基）二苯并噻吩直接转化为 Umemoto 试剂 IV，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110015

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• <i>O</i>-Trifluoromethylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Václav Matoušek、Ewa Pietrasiak、Lukas Sigrist、Barbara Czarniecki、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201402225

  日期：2014.5

  A mild trifluoromethylation reaction of N,N-disubstituted hydroxylamines that is tolerant towards a variety of functional groups, including nitriles, alcohols, ketones, esters, amides, imides, and nitrogen heterocycles, is reported. The key feature of this reaction is the activation of the CF3 reagent with either trimethylsilyl triflate or LiClO4 and partial or full deprotonation of the substrate with

  据报道，N,N-二取代羟胺的温和三氟甲基化反应可以耐受多种官能团，包括腈、醇、酮、酯、酰胺、酰亚胺和氮杂环。该反应的关键特征是用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或 LiClO4 活化 CF3 试剂，并用四甲基胍或二异丙基氨基锂使底物部分或完全去质子化。以高达 80% 的产率获得产品。初步机理研究表明，该反应遵循自由基途径，在该途径中，去质子化的羟胺和路易斯酸或布朗斯台德酸活化的 试剂参与单电子转移步骤，产生一对自由基，这些自由基重新组合以提供所需的产物。
• The Reactivity of Difluorocarbene with Hydroxylamines: Synthesis of Carbamoyl Fluorides
  作者：Hannah Baars、Julien Engel、Lucas Mertens、Daniela Meister、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201600308

  日期：2016.7.14

  Carbamoyl fluorides are formed in reactions of hydroxylamines with difluorocarbene generated from sodium bromodifluoroacetate as readily available and non‐toxic carbene precursor. The process shows a high functional group tolerance, and the reaction path has been rationalized by computational calculations.

  氨基甲酸酯氟化物是由羟胺与溴二氟乙酸钠生成的二氟卡宾反应生成的，二溴卡宾是现成的无毒卡宾前体。该过程显示出较高的官能团耐受性，并且通过计算计算已经使反应路径合理化。
• Compositions stabilized with N-hydroxyiminodiacetic or dipropionic acids or esters thereof
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0269570A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  A composition of matter comprising a polymer, resin, mineral fluid or synthetic fluid subject to oxidative, thermal and actinic degradation and at least a compound of formula (I) wherein R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl of 4,8 or 14 to 36 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms, phenyl, phenyl substituted by alkyl of 1 to 12 carbon atoms, aralkyl of 7 to 9 carbon atoms or said aralkyl substituted by alkyl of 1 to 12 carbon atoms; and n is 1 or 2.

  一种物质组合物，包含可被氧化、热降解和光降解的聚合物、树脂、矿物流体或合成流体以及至少一种式 (I) 的化合物，其中 R1 和 R2 独立地为氢、4、8 或 14 至 36 个碳原子的烷基、5 至 12 个碳原子的环烷基、苯基、被 1 至 12 个碳原子的烷基取代的苯基、7 至 9 个碳原子的芳基或被 1 至 12 个碳原子的烷基取代的芳基；以及 n 为 1 或 2。
• Synthesis of Novel Oxime Functionalized Aldol Products via Michael Addition of Oximes Onto Baylis–Hillman Adducts
  作者：Debnath Bhuniya、Srinivas Gujjary、Sujata Sengupta

  DOI：10.1080/00397910500334132

  日期：2006.2.1

  Triphenylphosphine-catalyzed Michael addition of oximes 2 onto Baylis-Hillman (B-H) adducts 1 led to an easy access to a novel class of oxime functionalized aldol products 3. This demonstrates the first use of an oxygen-centered nucleophile in Michael addition to B-H adducts, without touching any other functional group. Deprotection of oxime in 3 was further demonstrated using molecular hydrogen (1 atm) and 10% Pd/C (cat.) to furnish functionalized 1,3-diols 4 as potentially useful synthons with optional backbone choice (R 3 and EWG).