5-amino-6-(benzylthio)-2-cyclohexyl-1H-benzo[d]imidazole | 1448876-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-amino-6-(benzylthio)-2-cyclohexyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-(benzylthio)-2-cyclohexyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amine；6-benzylsulfanyl-2-cyclohexyl-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 1448876-39-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃S
• 分子量: 337.489
• InChiKey: UBBKDTQFUYRATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-(benzylthio)-2-cyclohexyl-1H-benzo[d]imidazole 、 对叔丁基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到6-(benzylthio)-2-cyclohexyl-5-(4-tert-butylbenzamido)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel 2,5,6-trisubstituted benzimidazoles targeting FtsZ as antitubercular agents

  摘要：

  Filamenting temperature-sensitive protein Z (FtsZ), an essential cell division protein, is a promising target for the drug discovery of new-generation antibacterial agents against various bacterial pathogens. As a part of SAR studies on benzimidazoles, we have synthesized a library of 376 novel 2,5,6-trisubstituted benzimidazoles, bearing ether or thioether linkage at the 6-position. In a preliminary HTP screening against Mtb H37Rv, 108 compounds were identified as hits at a cut off concentration of 5 mu g/mL. Among those hits, 10 compounds exhibited MIC values in the range of 0.63-12.5 mu g/mL. Light scattering assay and TEM analysis with the most potent compound 5a clearly indicate that its molecular target is Mtb-FtsZ. Also, the K-d of 5a with Mtb-FtsZ was determined to be 1.32 mu M. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.035
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基-5-氟苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-amino-6-(benzylthio)-2-cyclohexyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLES AND USES THEREOF
  [FR] BENZIMIDAZOLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及公式I的新颖2,5,6-苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐。发明的另一个方面涉及通过向患有结核分枝杆菌或分枝杆菌复合物感染的患者施用2,5,6-苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐来治疗患者的方法。

  公开号：

  WO2013116823A1