4-(1-hydroxyethyl)-2-sulfolene | 114362-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)-2-sulfolene
• 英文别名: 1-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-3-thienyl)ethanol；1-(1,1-dioxo-2,3-dihydrothiophen-3-yl)ethanol
• CAS: 114362-76-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: LAYFNQZEHOWQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxyethyl)-2-sulfolene 在 lithium hydroxide 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-乙基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 3-[1-(phenylthio)alkyl]- and 3-alkyl-substituted 3-sulfolenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a028
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢-噻吩1,1-二氧化物 、 乙醛 在 银 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.5%的产率得到4-(1-hydroxyethyl)-2-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  3-酰化-2,5-二氢噻吩的区域选择性合成小号，小号-dioxides经由3-溴-2,3-二氢噻吩的超声促进的allylzincation小号，小号二氧化物

  摘要：

  由3-羟基烷基化的2,3-二氢噻吩S，S-二氧化物合成3-酰基化的2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物，通过超声促进3-溴-2,3-二氢噻吩的烯丙基锌高选择性地制备3-羟基烷基化的2,3-二氢噻吩S，S-二氧化物S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39870001552

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-acylated 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides via ultrasound-promoted allylzincation of 3-bromo-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide
  作者：Hsi-Hwa Tso、Ta-shue Chou、Su Chun Hung

  DOI：10.1039/c39870001552

  日期：——

  3-Acylated 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides were synthesized from 3-hydroxyalkylated 2,3-dihydrothiophene S,S-dioxides, prepared highly regioselectively via ultrasound-promoted allylzincation of 3-bromo-2,3-dihydro-thiophene S,S-dioxide.

  由3-羟基烷基化的2,3-二氢噻吩S，S-二氧化物合成3-酰基化的2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物，通过超声促进3-溴-2,3-二氢噻吩的烯丙基锌高选择性地制备3-羟基烷基化的2,3-二氢噻吩S，S-二氧化物S，S-二氧化物。
• TSO, HSI-HWA;CHOU, TA-SHUE;HUNG, SU CHUN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1552-1553
  作者：TSO, HSI-HWA、CHOU, TA-SHUE、HUNG, SU CHUN

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of 3-[1-(phenylthio)alkyl]- and 3-alkyl-substituted 3-sulfolenes
  作者：Hsi Hwa Tso、Ta Shue Chou、Yu Ling Lai

  DOI：10.1021/jo00278a028

  日期：1989.8
• The Effect of Lithium Ion on the Regioselectivity of Substitution Reactions of Zinc Sulfolenylate
  作者：Ta-Shue Chou、Chin-Jyh Chang

  DOI：10.1002/jccs.199800079

  日期：1998.8

  AbstractThe addition of lithium cation to zinc sulfolenylates significantly changes the regioselectivity of its reaction toward carbonyl electrophiles. The more lithium salt is added, the more the reactions prefer to take place at the α‐position of the sulfolenylate.